(S)-4-(N-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)formamido)-3-(benzyldisulfanyl)pent-3-enyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1333480-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(N-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)formamido)-3-(benzyldisulfanyl)pent-3-enyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1333480-96-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆S₂
• 分子量: 609.808
• InChiKey: DUISXXMUZWMKLD-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  743.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(N-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)formamido)-3-(benzyldisulfanyl)pent-3-enyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-(N-(2-(α-D-glucopyranose-6-yl)-2-oxoethyl)formamido)-3-(benzyldisulfanyl)pent-3-enyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  萘普生脑特异性葡萄糖基硫胺素二硫化物前药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  葡萄糖基衍生物显示出对大脑的有利分布。但是，在母体药物释放之前，葡萄糖转运蛋白1的双向转运可能会降低大脑中前药的浓度。为克服这一缺陷，设计并合成了含有萘普生的葡萄糖基硫胺素二硫化物前药1a - 1c。此外，还制备了前药2和3作为对照。这些前药的良好理化性质已通过稳定性和代谢研究得到证实。体内分布研究的结果表明1a – 1c和1b特别是，与2和3相比，脑中萘普生的水平显着增加。这项研究表明，二硫化葡萄糖基硫胺素是增强中枢神经系统活性药物的大脑生物利用度的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(α-D-glucopyranose-6-yl) 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(N-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)formamido)-3-(benzyldisulfanyl)pent-3-enyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  萘普生脑特异性葡萄糖基硫胺素二硫化物前药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  葡萄糖基衍生物显示出对大脑的有利分布。但是，在母体药物释放之前，葡萄糖转运蛋白1的双向转运可能会降低大脑中前药的浓度。为克服这一缺陷，设计并合成了含有萘普生的葡萄糖基硫胺素二硫化物前药1a - 1c。此外，还制备了前药2和3作为对照。这些前药的良好理化性质已通过稳定性和代谢研究得到证实。体内分布研究的结果表明1a – 1c和1b特别是，与2和3相比，脑中萘普生的水平显着增加。这项研究表明，二硫化葡萄糖基硫胺素是增强中枢神经系统活性药物的大脑生物利用度的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.029