9-propyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-propyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-propyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；9-propyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: LYESITNPSJUPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 、 聚合甲醛 、 酪胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮衍生物：HEAT的类似物，作为α1-肾上腺素能受体亚型的配体。

  摘要：

  为了开发能够区分α1-肾上腺素受体的三种亚型（α1A-AR，α1B-AR和α1D-AR）的新配体，一系列新的1,2,3,9-tetrahydro-4H-合成带有3-[[[[（2-（4-羟基苯基）乙基]氨基]甲基]或3-[[4-（2-取代苯基）哌嗪-1-基]甲基]侧链的咔唑-4-酮。新化合物的一般结构使人联想到HEAT和RN5，这是两种有效的α1-AR拮抗剂，它们对所有三种α1-AR亚型都表现出高亲和力。还制备了其中四氢咔唑酮系统的一个环打开的一些衍生物。在人类HEK293细胞中稳定表达的人类克隆的alpha1A-AR，alpha1B-AR和alpha1D-AR亚型的放射性配体结合试验中测试了化合物。他们表现出中等至良好的亲和力，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己烷-1,3-二酮 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-propyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones

  摘要：

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob25348h