2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline | 171565-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-phenyl-1H-1,3,7,8-tetraazacyclopenta[l]phenanthrene；2-phenylimidazole[4,5-f ][1,10]phenanthroline；pip；2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 171565-44-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: OUDYQQMSEXVROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  380.0 °C
• 沸点：
  603.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline 在 tBuOK or Et₃N 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline chloride and thiolate complexes: Synthesis and crystal structures

  摘要：

  The planar aromatic imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligands have been used to prepare platinum(II) chloride and thiolate complexes. The X-ray structures of two thiolate compounds are reported, which show column-like packing in the solid state due to intermolecular aromatic pi-pi interactions. The compounds absorb moderately in the visible region, owing to {charge-transfer-to-diimine} electronic transition. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₃₀H₂₉ClN₄ORu⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  远程基于“咪唑”的钌（II）对伞花烃预催化剂，可选择性氧化裂解CC多个键

  摘要：

  远端'咪唑'与预催化剂[（对-cymene）Ru II（L）Y] +（L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4,5-f] [探索了1,10]菲咯啉（Y =氯化物/溶剂）用于CC多键缩醛/醛的选择性氧化裂解。发现预催化剂中存在“咪唑”可用于活化氧化剂和从预催化剂中释放对苯甲基异丙基苯，反过来，如果没有“咪唑”部分，则这是无效的。从光谱，动力学和其他一些受控实验中评估了预催化剂的机理。对苯甲基苯甲酸酯的损失是反应的关键步骤，在溶剂化的预催化剂中发现更快，[[p- cymene）Ru II（L）（MeOH）] ++，因此比[[ p- cymene）Ru II（L）Cl] +效果高3-4倍。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900242

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Rhenium(i) tricarbonyl polypyridine complexes showing strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as a triplet photosensitizer for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Dandan Huang、Shaomin Ji、Jifu Sun

  DOI：10.1039/c2dt30804e

  日期：——

  (Phenyl, Re-0; Coumarin, Re-1 and naphthyl, Re-2). Re-1 shows strong absorption of visible light (ε = 60 800 M−1 cm−1 at 473 nm). Both Re-1 and Re-2 show long-lived T1 states (lifetime, τT, is up to 86.0 μs and 64.0 μs, respectively). These properties are in contrast to the weak absorption of visible light and short-lived triplet excited states of the normal rhenium(I) tricarbonyl polypyridine complexes

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的
• A Remote ‘Imidazole’‐Based Ruthenium(II) Para‐Cymene Pre‐catalyst for the Selective Oxidation Reaction of Alkyl Arenes and Alcohols
  作者：Manali Dutta、Kusum K. Bania、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/asia.201901760

  日期：2020.3.16

  the 'imidazole' moiety. The mechanistic features of C-1 promoted oxidation of alkyl arenes were also assessed from spectroscopic, kinetic, and few control experiments. The substrate scope for C-1 promoted oxidation reaction was assessed based on the selective oxidation of 27-different alkyl arenes/heteroarenes and 25 different alcohols to their corresponding aldehydes/ketones in moderate to good yields

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。
• Imidazole fused phenanthroline (PIP) ligands for the preparation of multimodal Re(<scp>i</scp>) and ^99mTc(<scp>i</scp>) probes
  作者：Samantha R. Slikboer、Tamil Selvi Pitchumony、Laura Banevicius、Natalie Mercanti、Patricia E. Edem、John F. Valliant

  DOI：10.1039/d0dt02829k

  日期：——

  small library of [2 + 1] 99mTc(I) complexes based on phenyl-imidazole-fused phenanthroline (PIP) ligands were synthesized and evaluated as multimodal molecular imaging probes. Using either a two-step or a one-pot synthesis method, 99mTc-PIP complexes containing N-methylimidazole as the monodentate ligand were prepared and isolated in good (54 to 89%) radiochemical yield, with the exception of one derivative

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-
• Platinum Phenanthroimidazole Complexes as G-Quadruplex DNA Selective Binders
  作者：Roxanne Kieltyka、Johans Fakhoury、Nicolas Moitessier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/chem.200700783

  日期：2008.1.28

  the Pt(II)/quadruplex DNA complex. The match in the pi-surface of these phenanthroimidazole Pt(II) complexes with quadruplex DNA was further substantiated by molecular modeling studies. Numerous favorable pi-stacking interactions with the large aromatic surface of the intermolecular G-quadruplex, and unforeseen hydrogen bonds between the ancillary ethylenediamine ligands and the quadruplex phosphate

  结合并稳定G-四链体DNA结构的复合物，因为它们具有抑制端粒酶和阻止肿瘤细胞增殖的潜力，因此引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告了第一个Pt（II）G-四链体选择性分子的合成，该分子包含pi延伸的菲并咪唑配体。这些复合物与双链和四链d（T（4）G（4）T（4））（4）DNA的结合研究。通过UV / Vis滴定，CD光谱和热变性研究确定了双链DNA的插入。通过紫外/可见光谱和竞争平衡透析研究，观察到这些菲并咪唑Pt（II）复合物与G-四链体DNA的结合亲和力明显增强。观察到的与四链体DNA的结合常数比双链体DNA大近两个数量级。圆二色性研究表明，π表面的增加会导致Pt（II）/ quadruplex DNA复合物的热稳定性显着提高。这些菲并咪唑Pt（II）配合物与四链体DNA在π表面的匹配通过分子建模研究进一步证实。预测了与分子间G-四链体的大芳族表面的许多有利的pi堆积相互作用，以及辅助乙