methyl 3-oxohex-4-enoate | 37734-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxohex-4-enoate
• CAS: 37734-08-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BBCWLSHRIURHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxohex-4-enoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nazarov 型试剂与不饱和吲哚 [2,3-a ] 喹唑西啶内酰胺环化反应中依赖于碱的面部选择性的起源

  摘要：

  当使用 DBU 作为碱时，甲基取代的 Nazarov 试剂 4 与 Nind-Boc indoloquinolizidine 内酰胺发生立体选择性反应，得到预期的 H-3/H-15 顺式五环育亨宾型加合物。然而，当反应在 Cs2CO3 存在下进行时，观察到面部选择性的显着变化，导致相应的反式加合物。这种环化是立体控制合成异育亨宾生物碱 akuammigine 的 17a-carba 类似物的关键步骤。理论计算被用来合理化这些双迈克尔加成反应的表面选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700610
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-3-oxopropanoate 生成 methyl 3-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰乙酸酯及其同系物的一般合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84925-x

文献信息

• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• A Straightforward Synthesis of Functionalized cis-Perhydroisoquinolin-1-ones
  作者：Federica Arioli、Maria Pérez、Celeste Are、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.3390/molecules24030557

  日期：——

  Base-catalyzed annulation reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones with Nazarov-type reagents are reported. The effect of the solvent polarity and the concentration of the reagents is studied. The process involves two successive Michael additions and stereoselectively provides functionalized cis-perhydroisoquinolin-1-ones.

  据报道，碱催化的5，6-二氢-2（1H）-吡啶酮与Nazarov型试剂的环化反应。研究了溶剂极性和试剂浓度的影响。该方法涉及两个连续的迈克尔加成，并立体选择性地提供官能化的顺式-全氢异喹啉-1-酮。
• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• 4-oxo-1,4-dihydronicotinic acid derivatives, salts thereof, and
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04698352A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  This invention relates to a novel 4-oxo-1,4-dihydronicotinic acid derivative ##STR1## or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or carboxyl-protecting group; R.sup.2 is substituted phenyl and naphthyl, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R.sup.3 is haloalkyl, aminoalkyl, or substituted or unsubstituted alkenyl, phenylalkenyl, naphthylalkenyl, phenylalkyl, naphthylalkyl, phenylalkynyl, naphthylalkynyl, heterocyclic alkyl, heterocyclic alkenyl, phenyl, naphthyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, carboxylic acyl, iminoalkyl, heterocyclic or bridged hydrocarbon, which has a broad antibacterial spectrum and a low toxicity, and are useful for treatment of diseases of human beings and animals, to a process for producing the same and to an antibacterial agent containing the same.

  本发明涉及一种新型的4-氧代-1,4-二氢吡啶酸衍生物##STR1##或其盐，其中R.sup.1为氢或羧基保护基；R.sup.2为取代的苯基和萘基，或取代或未取代的杂环基；R.sup.3为卤代烷基，氨基烷基，或取代或未取代的烯基，苯基烯基，萘基烯基，苯基烷基，萘基烷基，苯基炔基，萘基炔基，杂环基烷基，杂环基烯基，苯基，萘基，环烷基，环烯基，羧酸酰基，亚胺烷基，杂环或桥环烃，具有广谱抗菌谱和低毒性，可用于治疗人类和动物疾病，以及制备该物质的方法和含有该物质的抗菌剂。