3-苯基-1H-吡咯 | 27649-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-phenylpyrrole
• CAS: 27649-43-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD06660456
• 分子量: 143.188
• InChiKey: LJDRAKFYYGCAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C (sublm)(Press: 0.05 Torr)
• 沸点：
  304.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1H-吡咯 在 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl 5-oxo-2-phenyl-6,7-dihydroindolizine-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine

  摘要：

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.

  DOI：

  10.1021/ol061698+
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。
• Reduction of α - substituted succinonitriles with diisobutylaluminum hydride: a facile method for the synthesis of 3-substituted pyrroles
  作者：James H. Babler、Kenneth P. Spina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81137-0

  日期：1984.1

  Treatment of four representative α - substituted succinonitriles (2) with diisobutylaluminum hydride, followed by hydrolysis of each reaction mixture with aqueous sodium dihydrogen phosphate, afforded 3-substituted pyrroles (4) in approximately 50% yield.

  用氢化二异丁基铝处理四个代表性的α-取代的琥珀腈（2），然后用磷酸二氢钠水溶液水解每种反应混合物，以约50％的产率得到3-取代的吡咯（4）。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。

表征谱图