N-pivaloyloxy(3-methyl)indolecarboxamide | 1607799-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyloxy(3-methyl)indolecarboxamide
• 英文别名: [(3-Methylindole-1-carbonyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate；[(3-methylindole-1-carbonyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1607799-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: VFJNSBRLBMYNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyloxy(3-methyl)indolecarboxamide 在 氯化亚砜 、 [Cp*Rh(μ-Cl)Cl]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种金属配合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种金属配合物及其应用，本发明所述的金属配合物为具有嘧啶稠环结构，为金属配合物电致磷光发光材料，是以经过修饰的嘧啶为核心，经过合环、配位等制备工艺得到的一系列金属配合物；本发明涉及的金属配合物电致发光为深红色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易升华提纯，具有非常广阔的市场前景。

  公开号：

  CN113201027B

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Indoles and Pyrroles: Divergent Synthesis of Heterocycles
  作者：Yan Zhang、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/jo500902n

  日期：2014.7.18

  activation/cyclization of indoles and pyrroles, for the divergent synthesis of privileged heterocycles. A simple derivation of indoles and pyrroles to N-carboxamides with oxidative bidentate directing group could enable rhodacycle formation and late-stage redox-neutral cyclization with alkynes, alkenes and diazo compounds, for access to five- and six-membered fused heterocycles, such as pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one

  我们在这里报告了Rh（III）催化吲哚和吡咯的CH活化/环化的新策略，用于特权杂环的发散合成。带有氧化性双齿引导基团的吲哚和吡咯基简单地衍生为N-羧酰胺可以实现Rhodacycle的形成以及后期的炔烃，烯烃和重氮化合物的氧化还原中性环化反应，从而获得五元和六元稠合杂环，例如pyrimido [1,6- a ]吲哚-1（2 H）-one，3,4-dihydropyrimidoido [1,6- a ] indol-1（2 H）-one和1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3（2 H）-那些。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。此外，该方案适用于克规模的简明合成5-HT3受体拮抗剂。
• 一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103755708B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，N‑特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物与含有碳碳不饱和键的化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物。该制备方法以铑作为催化剂，在温和的条件下实现了N‑特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的芳环上碳氢键的断裂，与不饱和分子发生关环反应得到多杂环产物，反应条件温和，手段简洁快速，收率较高。而且该发明方法发展了一类具有与5‑HT3受体结合的活性分子的合成方法。
• Enantioselective C–H Annulation of Indoles with Diazo Compounds through a Chiral Rh(III) Catalyst
  作者：Xiaohong Chen、Shujing Yang、Helong Li、Bo Wang、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acscatal.7b00104

  日期：2017.4.7

  The asymmetric C–H annulation of O-pivaloyl 1-indolehydroxamic acid with donor/acceptor diazo compounds has been achieved for the first time, to the best of our knowledge, by using a rhodium catalyst embedded in a chiral binaphthyl backbone. This protocol constitutes a straightforward route for the synthesis of a new family of 1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one derivatives having a quaternary

  据我们所知，通过使用嵌入在手性联萘骨架中的铑催化剂，首次实现了O-新戊酰基1-吲哚羟肟酸与供体/受体重氮化合物的不对称CH环化。该协议为合成具有季碳立构中心的1,2-二氢-3 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3-one衍生物的新家族提供了一条简单的路线，该路线具有高收率和出色的对映选择性（至98：2 er）。
• Arylative Cyclization of Indole-1-carboxamides with 1,6-Enynes for the Synthesis of Polycyclic Indole Scaffolds
  作者：Chatrala Ravikumar Reddy、Suresh Yarlagadda、Balasubramanian Sridhar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701029

  日期：2017.10.17

  A new alkyne annulation strategy has been developed for the synthesis of polycyclic indole derivatives through a cascade of C–H annulation and Michael addition reactions. This is the first report on sequential alkyne annulation and aza-Michael addition reactions of indole-1-carboxamides with alkyne tethered substrates.

  已经开发了一种新的炔环化策略，用于通过级联 C-H 环化和迈克尔加成反应合成多环吲哚衍生物。这是关于 indole-1-carboxamides 与炔烃系链底物的顺序炔烃环化和氮杂-迈克尔加成反应的第一份报告。