3-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde | 144707-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(6-Bromo-hexyloxy)-benzaldehyde；3-(6-bromohexoxy)benzaldehyde
• CAS: 144707-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: DWRKWBKTWGCRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,10,15,20-tetrakis[3-(6-bromohexyloxy)phenyl]porphyrin magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  A bifunctional catalyst for carbon dioxide fixation: cooperative double activation of epoxides for the synthesis of cyclic carbonates

  摘要：

  我们开发了一种非常活跃的双功能卟啉催化剂，在无溶剂条件下，用于二氧化碳和环氧化物合成环状碳酸酯的反应中，显示了极高的周转数（TON = 103,000）。

  DOI：

  10.1039/c2cc30591g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of porphyrins containing viologen units for ultrafast molecular photonics

  摘要：

  合成了几种含有紫精单元作为电子受体的5,15-二芳基卟啉衍生物，用于超快分子内电子转移。连接的紫精单元显著淬灭了卟啉-紫精体系的荧光。与此一致，在400 nm飞秒激光激发下观察到电荷分离态的形成。电子转移和逆转移的速率受控于卟啉和紫精之间不同长度的烷基链间隔物。试图将这些卟啉分子用作通过波导模式几何结构的薄膜组件，用于超快并行数据处理，但由于反复飞秒激光激发导致的逐渐退化而受到限制。

  DOI：

  10.1039/b202991j

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>) catalyzed synthesis of macrocycles incorporating oxindole via O–H/N–H insertion reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan

  DOI：10.1039/c4ob01671h

  日期：——

  an oxindole unit were synthesized in good yield via rhodium(II) acetate dimer catalyzed intramolecular O–H/N–H insertion reactions. Interestingly, synthesis of C2-symmetric macrocycles in moderate yield was also demonstrated via head to tail dimerization involving double intermolecular O–H insertion when the spacer length was decreased. The synthesis of chiral macrocycles was also delineated. This study

  通过乙酸铑（II）二聚体催化的分子内OH / N-H插入反应，可以高收率合成各种结合有吲哚单元的10到29元的氧杂氮杂大环。有趣的是，当间隔区长度减小时，通过头到尾二聚作用也涉及到了双分子间OH插入，从而证明了C 2对称大环化合物以中等产率合成。还描述了手性大环的合成。这项研究揭示了间隔物长度对与远程羟基/氨基的分子间或分子内插入反应的影响。
• Robust porphyrin catalysts immobilized on biogenous iron oxide for the repetitive conversions of epoxides and CO2 into cyclic carbonates
  作者：Tadashi Ema、Yuki Miyazaki、Tomoya Taniguchi、Jun Takada

  DOI：10.1039/c3gc41055b

  日期：——

  Metalloporphyrins were immobilized on biogenous iron oxide (BIO) produced by iron-oxidizing bacteria, Leptothrix ochracea. These organic–inorganic hybrid materials were used as immobilized catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under solvent-free conditions. ZnII porphyrin immobilized via four tetraalkylammonium bromide groups showed high catalytic activity and reusability at a catalyst loading of 0.1 mol%. The product was obtained in 99% yield after nine times reuse, and the substrate scope was broad.

  金属卟啉被固定在由铁氧化菌Leptothrix ochracea产生的生物氧化铁（BIO）上。这些有机-无机混合材料作为固定催化剂，用于在无溶剂条件下通过环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸盐。通过四个四烷基铵溴化物基团固定的ZnII卟啉显示出高催化活性和良好的重用性，在催化剂负载量为0.1 mol%的情况下，经过九次重复使用后，产物的产率达到了99%，而且底物范围广泛。
• Cycloaddition of epoxides and CO₂ catalyzed by bisimidazole-functionalized porphyrin cobalt(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Xu Jiang、Faliang Gou、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6gc00370b

  日期：——

  Bisimidazole-functionalized cobaltoporphyrin acted as efficient bifunctional catalysts to facilitate the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2.

  双咪唑官能化的钴卟啉充当有效的双官能催化剂，以促进由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Design, synthesis, in-silico and biological evaluation of novel chalcone derivatives as multi-function agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Zhipei Sang、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Wenmin Liu、Zhenghuai Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.021

  日期：2019.10

  A series of novel chalcone derivatives was designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of AD. Among of these synthesized compounds, compound TM-2 was a selective BuChE inhibitor (IC50 = 2.6 μM) and selective MAO-B inhibitor (IC50 = 5.3 μM), which were supported by docking study. Compound TM-2 also showed good antioxidant activity, and was a selective metal chelator

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮衍生物，将其作为治疗AD的多功能药物。在这些合成的化合物中，化合物TM-2是选择性BuChE抑制剂（IC 50  = 2.6μM）和选择性MAO-B抑制剂（IC 50  = 5.3μM），这受到对接研究的支持。化合物TM-2还显示出良好的抗氧化活性，并且是选择性的金属螯合剂以及神经保护剂。此外，化合物TM-2能抑制显著自诱导和Cu 2+诱导的阿β 1-42与70.2％和80.7％的抑制率聚合，分别与可能分解的Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集（73.5％），进一步的TEM图像中观察到提供合理的解释。此外，化合物TM-2表现出良好的PAMPA-BBB渗透性，并符合Lipinski的5法则。此外，化合物TM-2在体内测定中对东pol碱诱导的记忆障碍表现出预认知作用。因此，化合物TM-2可能是治疗AD的有前景的多功能命中化合物，并且进一步的结构优化正在进行中。