(3-氟苯基)(吗啉代)甲酮 | 103861-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)(吗啉代)甲酮
• 英文名称: N-(3-fluorobenzoyl)morpholine
• 英文别名: (3-fluorophenyl)(morpholino)methanone；morpholino(3-fluorophenyl)methanone；4-(3-fluoro-benzoyl)-morpholine；4-(3-Fluor-benzoyl)-morpholin；3-Fluorobenzoic acid, morpholide；(3-fluorophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 103861-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00578524
• 分子量: 209.22
• InChiKey: JZBARPSUMPODNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1626

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)(吗啉代)甲酮 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl {2-[(3-fluorophenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-氟苯基)(吗啉代)甲酮
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Ortho lithiation-in situ borylation of substituted morpholine benzamides
  作者：Anna Cederbalk、Morten Lysén、Jan Kehler、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.002

  日期：2017.3

  Morpholine amides are cheap and safe alternative to Weinreb amides as acylating agents of organometallic species. Herein, the in-situ lithiation/borylation of 18 ortho- meta- and para-substituted morpholine benzamides has been investigated. 10 of the 18 substrates provided the desired boronic esters as the major isomer (>90% regioselectivity) in crude isolated yields ranging from 68 to 93%. The synthetic

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。
• Mono- and double carbonylation of aryl iodides with amine nucleophiles in the presence of recyclable palladium catalysts immobilised on a supported dicationic ionic liquid phase
  作者：M. Papp、P. Szabó、D. Srankó、G. Sáfrán、L. Kollár、R. Skoda-Földes

  DOI：10.1039/c7ra04680d

  日期：——

  Silica modified with organic dicationic moieties proved to be an excellent support for palladium catalysts used in the aminocarbonylation of aryl iodides.

  用有机二阳离子基团修饰的二氧化硅被证明是一种优秀的载体，用于芳基碘化物的氨基羰基化反应中所使用的钯催化剂。
• Deoxygenative Cross-Coupling of C(aryl)–O and C(amide)═O Electrophiles Enabled by Chromium Catalysis Using Bipyridine Ligand
  作者：Chao Li、Liang Ling、Zheng Luo、Sha Wang、Xiaoyu Zhang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c06264

  日期：2023.3.3

  analysis and deuterium-labeling experiments indicate that cleavage of ester C–O bonds by Cr and subsequent silylation leads to the formation of arylated silachromate, which regioselectively adds to carbonyls of amides through reductive elimination and deoxygenative hydrogen transfer, resulting in the reductive cross-coupling of C(aryl)–O and C(amide)═O electrophiles.

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。