(3-氟苯基)(羟基)乙腈 | 550313-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)(羟基)乙腈
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(m-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 550313-06-9
• 化学式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• InChiKey: PIUFDVZAZWZBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)(羟基)乙腈 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、90.66 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. 36. Application of the benzene chirality rule to ring-substituted mandelic acids

  摘要：

  The positive sign of the 1L(b) Cotton effects (CEs) from about 250 to 270 nm in the circular dichroism (CD) spectrum of (R)-mandelic acid and its sodium salt is determined by vibronic borrowing from allowed transitions at shorter wavelength. On ring substitution, transition moments are induced in the benzene ring bonds adjacent to the attachment bond of the chiral group, resulting in enhanced coupling of the 1L(b) transition with the chiral group. The sign of the 1L(b) CEs for a ring-substituted (R)-mandelic acid may be the same or opposite to that of (R)-mandelic acid, but the sign of its 1L(b) CEs can often be correlated with its absolute configuration provided the ring position of the substituent and its spectroscopic moment is taken into account.

  DOI：

  10.1021/jo00007a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-氟苯基)(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• 一种连续快速制备DL-苯甘氨酸及其类似物的方法
  申请人：天宝动物营养科技股份有限公司

  公开号：CN109824531B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明提供一种连续快速制备DL‑苯甘氨酸及其类似的方法，包括：将2‑羟基‑苯乙腈及其类似物（简称氰醇）与碳铵水溶液加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为80～130℃，压力为0.5～2.0MPa，反应物在微通道内停留时间为1～8min，得到5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）水溶液；将海因与碱加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为120～200℃，压力为1.0～3.5MPa，反应物在微通道内的停留时间为1～8min，得到苯甘氨酸及其类似物盐水溶液，经酸化中和、结晶，得到苯甘氨酸及其类似物。本发明采用微通道反应器，大大缩短了反应时间，加快反应速率，减少了氰醇热解聚合，无副产物产生，产品收率高，清洁环保，降低了生产成本。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。