2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 115464-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrole；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrole；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 115464-88-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: LNMAAEZCMFBLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  289.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯-2-羧酸的合成作为NBD系列HIV-1进入抑制剂的关键中间体

  摘要：

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588780
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 乙酸铵 、 盐酸 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。
• Transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Miaomiao Tian、Jianqiao Sheng、Yifan Tong、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.019

  日期：2017.12

  A novel transition metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2 was developed. More specifically, PhPCl2 was used as both a reducing and a chlorinating reagent for the first time in this CF3SO2Na-based trifluoromethylthiolation reaction. The absence of transition metals and the use of cheap and readily available reagents

  开发了一种新颖的无过渡金属的路线，该路线用于在PhPCl 2存在下使用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化。更具体地，在基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基硫醇化反应中，PhPCl 2首次被用作还原剂和氯化剂。过渡金属的缺乏以及廉价和容易获得的试剂的使用使该方法成为富电子芳族化合物三氟甲基硫醇化的替代和实用策略。
• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。