丁基 N-(3-羟基苯基)氨基甲酸酯 | 13683-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁基 N-(3-羟基苯基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 丁基N-(3-羟基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: butyl 3-hydroxycarbanilate
• 英文别名: butyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 13683-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: TVPNKCCDZVUNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C(lit.)
• 沸点：
  299.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基 N-(3-羟基苯基)氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[3-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯基]氨基甲酸丁基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of new β-adrenoreceptor antagonists. Evidence for the electrostatic requirements for β-adrenoreceptor antagonists

  摘要：

  A series of mono- and disubstituted phenoxypropanolamines, structurally related to practolol and acebutolol, has been synthesized and tested for beta-adrenoreceptor blocking activity. Structure-activity relationships are discussed. The reasons for the lack of activity of compounds 3n and 4n have also been examined. The results suggest that the negative electrostatic potential above the phenyl ring of phenoxypropanolamines is essential for binding activity and point to the presence of an electropositive residue in the beta-adrenoreceptor binding site.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90127-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 3-氨基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁基 N-(3-羟基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基氨基甲酸酯的新型胆碱酯酶抑制剂的合成和表征：抑制作用，抑制类型，亲脂性和分子对接的体外研究

  摘要：

  基于阿尔茨海默氏病，其中使用氨基甲酸酯抑制剂利凡斯的明的目前的治疗，两个系列的氨基甲酸酯衍生物的已准备：（ⅰ）ñ用另外的氨基甲酸酯基（-phenylcarbamates 1 - 12）和（ii）ñ与单糖部分-phenylcarbamates（13 – 24）。测试了所有化合物对马血清中的胆碱酯酶，电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和丁酰胆碱酯酶（eqBChE）的抑制作用，并将抑制活性（表示为IC 50值）与既有药物加兰他敏和利瓦斯的明进行了比较。 。具有两个氨基甲酸酯基团的化合物1 -12与单糖衍生的氨基甲酸酯比较揭示在两个胆碱酯酶更高的抑制效率13 - 24并与Rivastigmine一起使用。单糖脱缩醛化后，观察到对eqBChE的抑制效率显着降低（对eeAChE也是有效的，但方式较少）。此外，研究了五种所选化合物的抑制机理类型。已经发现，具有两个氨基甲酸酯基团的化合物大概是通过混合抑制机

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.012

文献信息

• FR1531794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CSOLLEI, J.;BOROVANSKY, A.;BENES, L.;BEDEROVA, E.;SVEC, P., CS. FARM., 1982, 31, N 6, 229-235
  作者：CSOLLEI, J.、BOROVANSKY, A.、BENES, L.、BEDEROVA, E.、SVEC, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new inhibitors of cholinesterases based on N-phenylcarbamates: In vitro study of inhibitory effect, type of inhibition, lipophilicity and molecular docking
  作者：Katarína Vorčáková、Magdaléna Májeková、Eva Horáková、Pavel Drabina、Miloš Sedlák、Šárka Štěpánková

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.012

  日期：2018.8

  that compounds with two carbamate groups act presumably via a mixed inhibitory mechanism and the compounds with monosaccharide moiety act as non-competitive inhibitors. The lipophilicity of tested compounds was determined using partition coefficient. Specific positions of the inhibitors in the binding sites of cholinesterases were determined using molecular modeling and the results indicate the importance

  基于阿尔茨海默氏病，其中使用氨基甲酸酯抑制剂利凡斯的明的目前的治疗，两个系列的氨基甲酸酯衍生物的已准备：（ⅰ）ñ用另外的氨基甲酸酯基（-phenylcarbamates 1 - 12）和（ii）ñ与单糖部分-phenylcarbamates（13 – 24）。测试了所有化合物对马血清中的胆碱酯酶，电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和丁酰胆碱酯酶（eqBChE）的抑制作用，并将抑制活性（表示为IC 50值）与既有药物加兰他敏和利瓦斯的明进行了比较。 。具有两个氨基甲酸酯基团的化合物1 -12与单糖衍生的氨基甲酸酯比较揭示在两个胆碱酯酶更高的抑制效率13 - 24并与Rivastigmine一起使用。单糖脱缩醛化后，观察到对eqBChE的抑制效率显着降低（对eeAChE也是有效的，但方式较少）。此外，研究了五种所选化合物的抑制机理类型。已经发现，具有两个氨基甲酸酯基团的化合物大概是通过混合抑制机
• Synthesis and structure-activity relationships of new β-adrenoreceptor antagonists. Evidence for the electrostatic requirements for β-adrenoreceptor antagonists
  作者：V Kettmann、J Csöllei、E Račanská、P Švec

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90127-9

  日期：1991.12

  A series of mono- and disubstituted phenoxypropanolamines, structurally related to practolol and acebutolol, has been synthesized and tested for beta-adrenoreceptor blocking activity. Structure-activity relationships are discussed. The reasons for the lack of activity of compounds 3n and 4n have also been examined. The results suggest that the negative electrostatic potential above the phenyl ring of phenoxypropanolamines is essential for binding activity and point to the presence of an electropositive residue in the beta-adrenoreceptor binding site.