5,5-Dichlorodibenzogermole | 64526-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,5-Dichlorodibenzogermole
• 英文别名: 9,9-Dichlor-9-germafluoren；5,5-Dichlordibenzogermol；9,9-dichloro-9-germafluorene；dichlorogermafluorene；5,5-Dichlorobenzo[b][1]benzogermole
• CAS: 64526-48-3
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Ge
• 分子量: 295.692
• InChiKey: HJTPCKCKHWCWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dichlorodibenzogermole 在 Na 、 18-crown-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 9,9'-digerma-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  芳香族 9-锗芴基二价阴离子和一些相关的硅和碳物种的化学

  摘要：

  Dipotassio-9-germafluorenyl dianion (3b) 是通过在四氢呋喃中用钠/钾合金还原 9,9-dichloro-9-germafluorene (4b) 合成的。3b 的 X 射线晶体结构与类似的硅化合物 3a 一样，在五元金属醇环中显示 CC 键长相等，在六元苯环中显示 CC 键长交替，表明电子芳香离域到3b的胚芽环。计算的核独立化学位移 (NICS) 值表明，5 元环比 3a 和 3b 中的六元环更具芳香性。用 Me(3)SiCl 对 3b 进行衍生化得到 9,9-双（三甲基甲硅烷基）-9-锗芴 (5)。3b 的受控氧化产生 dipotassio-9,9'-digerma-9,9'-bifluorenyl dianion (6)。6 与 MeOH 反应生成 9,9'-digerma-9,9' -二芴(7)。6 的 X 射线结构表明五元环中的 CC 键长交替。因此，二价阴离子

  DOI：

  10.1021/ja020267t
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 四氯化锗 在 nBuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以73.9%的产率得到5,5-Dichlorodibenzogermole
  参考文献：
  名称：

  芳香族 9-锗芴基二价阴离子和一些相关的硅和碳物种的化学

  摘要：

  Dipotassio-9-germafluorenyl dianion (3b) 是通过在四氢呋喃中用钠/钾合金还原 9,9-dichloro-9-germafluorene (4b) 合成的。3b 的 X 射线晶体结构与类似的硅化合物 3a 一样，在五元金属醇环中显示 CC 键长相等，在六元苯环中显示 CC 键长交替，表明电子芳香离域到3b的胚芽环。计算的核独立化学位移 (NICS) 值表明，5 元环比 3a 和 3b 中的六元环更具芳香性。用 Me(3)SiCl 对 3b 进行衍生化得到 9,9-双（三甲基甲硅烷基）-9-锗芴 (5)。3b 的受控氧化产生 dipotassio-9,9'-digerma-9,9'-bifluorenyl dianion (6)。6 与 MeOH 反应生成 9,9'-digerma-9,9' -二芴(7)。6 的 X 射线结构表明五元环中的 CC 键长交替。因此，二价阴离子

  DOI：

  10.1021/ja020267t

文献信息

• New stable 3,1-germaphosphapropenes. Synthesis and structural characterization
  作者：Lavinia Buta、Raluca Septelean、Ionut-Tudor Moraru、Albert Soran、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Gabriela Nemes

  DOI：10.1016/j.ica.2018.11.041

  日期：2019.2

  Abstract Two new stable 3,1-phosphagermapropenes have been synthesized and completely characterized in solution, solid state and by computational methods. The newly obtained compounds contain the germanium atom included into a fluorenylic cycle and their high stability towards air and moisture could be attributed to an extended aromaticity of the germafluorenyl moiety.

  摘要合成了两种新的稳定的3,1-磷酰基丙丙烯，并通过溶液，固态和计算方法对其进行了完全表征。新获得的化合物包含芴基循环中包含的锗原子，它们对空气和湿气的高稳定性可归因于生殖芴基部分的芳香性增强。
• Sila- and Germaplatinacycles Produced from a Stepwise E−E Bond Forming Reaction
  作者：Janet Braddock-Wilking、Teresa Bandrowsky、Ngamjit Praingam、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om900201y

  日期：2009.7.27
• Activation of Group 14 El−H Bonds at Platinum(0)
  作者：Colin P. White、Janet Braddock-Wilking、Joyce Y. Corey、Huan Xu、Evgeniy Redekop、Sergey Sedinkin、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om061180+

  日期：2007.4.1

  Acyclic hydrogermanes [Ar2GeH2; Ar = Ph (1), Mes (8)] and a hydrostannane (Ph2SnH2, 5) were reacted with the Pt(0) precursor (Ph3P)(2)Pt(eta(2)-C2H4) (2). The mononuclear complexes (Ph3P)(2)Pt(H)(GePh2H) (3), (Ph3P)(2)Pt(H)(SnPh2H) (6), and (Ph3P)(2)Pt(H)(GeMes(2)H) (9) and the dinuclear complexes [(Ph3P)Pt(mu-eta-H-GePh2)](2) (4) and [(Ph3P)(2)(H)Pt(mu-SnPh2)(mu-eta(2)-H-SnPh2)Pt(PPh3)] (7) were formed in these reactions. The cyclic precursor 9,9-dihydrogermafluorene (Ar2GeH2; Ar-2 = C12H8, 10) was prepared and also reacted with (Ph3P)(2)Pt(eta(2)-C2H4). Mono-, di-, and trinuclear platinum-germanium products, (Ph3P)(2)Pt(H)[Ge(C12H8)H] (11), (Ph3P)(2)Pt[Ge(C12H8)H](2) (14), [(Ph3P)(2)(H)Pt(C12H8GeGeC12H8)Pt(H)(PPh3)(2)] (12), [(Ph3P)(2)(H)Pt(mu-GeC20H24)(mu-eta(2)-H-GeC20H24)Pt(PPh3)] (15), and [(Ph3P)Pt(mu-GeC12H8)](3) (13), were identified as products from the reaction. Complexes containing Si-Pt, Ge-Pt, and Sn-Pt bonds were also formed via an exchange reaction starting from the dinuclear complex [(Ph3P)(2)(H)Pt(mu-SiC20H24)(mu-eta(2)-H-SiC20H24)Pt(PPh3)] (16) and H(2)ElPh(2) (El = Si, Ge), where the pre-existing bridging silicon groups were replaced with bridging (mu-eta(2)-H-ElPh(2)) groups.
• Chemistry of the Aromatic 9-Germafluorenyl Dianion and Some Related Silicon and Carbon Species
  作者：Yuxia Liu、David Ballweg、Thomas Müller、Ilia A. Guzei、Robert W. Clark、Robert West

  DOI：10.1021/ja020267t

  日期：2002.10.1

  localized at metal atoms and no aromatic character. Dipotassio-9,9'-bifluorenyl dianion (9), the carbon analogue of 6, exhibits aromaticity with its X-ray crystal structure showing the C-C bond length equalization in both the five- and six-membered rings. Derivatization of 9 with MeI gave 9,9'-dimethyl-9,9'-bifluorene (10). The structure of 10 shows that the two fluorenyl rings are cis to each other with

  Dipotassio-9-germafluorenyl dianion (3b) 是通过在四氢呋喃中用钠/钾合金还原 9,9-dichloro-9-germafluorene (4b) 合成的。3b 的 X 射线晶体结构与类似的硅化合物 3a 一样，在五元金属醇环中显示 CC 键长相等，在六元苯环中显示 CC 键长交替，表明电子芳香离域到3b的胚芽环。计算的核独立化学位移 (NICS) 值表明，5 元环比 3a 和 3b 中的六元环更具芳香性。用 Me(3)SiCl 对 3b 进行衍生化得到 9,9-双（三甲基甲硅烷基）-9-锗芴 (5)。3b 的受控氧化产生 dipotassio-9,9'-digerma-9,9'-bifluorenyl dianion (6)。6 与 MeOH 反应生成 9,9'-digerma-9,9' -二芴(7)。6 的 X 射线结构表明五元环中的 CC 键长交替。因此，二价阴离子