Octyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat | 114315-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat
• 英文别名: (S)-naproxen n-octyl ester；octyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 114315-62-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: BCOFZMAHHLECQD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wu, S.-L.; Chen, D.-G.; Hsieh, W.-J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Octyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionat
  参考文献：
  名称：

  萘普生酯作为皮肤渗透的潜在前药，第一次交流：合成和理化特性

  摘要：

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270511

文献信息

• Influence of OR ester group length on the catalytic activity and enantioselectivity of free lipase and immobilized in membrane used for the kinetic resolution of naproxen esters
  作者：L GIORNO、E DAMORE、E DRIOLI、R CASSANO、N PICCI

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.01.021

  日期：2007.4.25

  Lipases are suitable catalysts for the kinetic resolution of racemic mixtures due to their ability to discriminate between enantiomers. For this reason, they have been studied largely to develop reactors for the production of optically pure enantiomers. The main problem in these productive systems is enzyme stability and enantiocatalytic selectivity as a function of time. In this work, the enantiocatalytic properties of lipase as a function of the -OR group length were studied. The methyl, butyl, and octyl esters of naproxen were synthesized and used as reagents. The lipase was used as a free agent and immobilized in a polymeric membrane reactor. The results show that selectivity and stability of the enzyme improved while catalytic activity decreased with the -OR length group. The immobilized enzyme had higher activity compared with the free enzyme. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Ester des Naproxens als potentielle Prodrugs zur Hautpenetration, 1. Mitt.: Synthese und physikochemische Eigenschaften
  作者：Horst Weber、Klaudia Meyer-Trümpener

  DOI：10.1002/ardp.19943270511

  日期：——

  Standardmethoden synthetisiert. Durch dynamische Differenzkalorimetrie DSC wurden der Schmelzpunkt und die Schmelzenthalpie der einzelnen Verbindungen erhalten. Mittels HPLC wurde die Sättigungskonzentration in Wasser bestimmt. Der Verteilungskoeffizient Octanol/Wasser wurde nach Rekker und Mannhold berechnet und der Rm‐Wert durch RP‐DC bestimmt. Die beiden letzten Parameter lassen sich mit hoher Signifikanz

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。
• Wu, S.-L.; Chen, D.-G.; Hsieh, W.-J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 153 - 160
  作者：Wu, S.-L.、Chen, D.-G.、Hsieh, W.-J.、Yu, L.-J.、Liang, J.-J.

  DOI：——

  日期：——