(7R,7aR)-3-[(acetyloxy)methyl]-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylic acid | 102779-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (7R,7aR)-3-[(acetyloxy)methyl]-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (5S,6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(5S,6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 102779-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 406.416
• InChiKey: ZQGQUEDXUGIDAO-AZMQUPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,7aR)-3-[(acetyloxy)methyl]-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylic acid 在 immobilized cephalosporin acetyl hydrolase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5S,6R,7R)-3-Hydroxymethyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (7R,7aR)-3-[(acetyloxy)methyl]-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

文献信息

• US5922861A
  申请人：——

  公开号：US5922861A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6107481A
  申请人：——

  公开号：US6107481A

  公开（公告）日：2000-08-22