(5S,6R,7R)-3-Hydroxymethyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 74639-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5S,6R,7R)-3-Hydroxymethyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 74639-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: JAIWWIKAUISHBP-VNFRKBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-3-Hydroxymethyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 iodoxy benzoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (7R,7aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aR)-3-[(acetyloxy)methyl]-1,6-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,6,7,7a-tetrahydro-2H-1λ⁴-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylic acid 在 immobilized cephalosporin acetyl hydrolase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5S,6R,7R)-3-Hydroxymethyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9