1-(4-bromophenyl)cyclopentane-1-carboxylic acid chloride | 143328-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)cyclopentane-1-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)cyclopentane-1-carbonyl chloride
• CAS: 143328-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO
• 分子量: 287.584
• InChiKey: ICCYAGDGWUXUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)cyclopentane-1-carboxylic acid chloride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯AR-42的手性衍生物有效抑制I类HDAC酶和癌细胞的增殖。

  摘要：

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00230
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)cyclopentane-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-甲氧基酰胺和芳烃的 C(sp2)-H 键活化/C-N 键裂解环化

  摘要：

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00161

文献信息

• 酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113061098B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用。该类酰胺化合物结构如式(I)，该类酰胺化合物衍生物涉及所述酰胺化合物的立体异构体、互变异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、溶剂化物的盐、结晶、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类酰胺化合物及其衍生物对吲哚胺2,3‑双加氧酶1具有高效的抑制作用，可用于制备治疗吲哚胺2,3‑双加氧酶1介导的免疫抑制相关疾病的药物，所制备药物在分子水平即可发挥药效，应用广泛，并且该类化合物合成方法简便，易操作。
• Synthesis of N–H-Free 1,4-Dihydroisoquinoline-3(2<i>H</i>)-ones via Pd-Catalyzed C–H Olefination Using Polyfluorosulfinyl as the Auxiliary Group
  作者：Yu-Hao Chen、Nan-Qi Shao、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01979

  日期：2020.8.7

  Pd(II)-catalyzed olefination of aryl C–H bonds with a self-cleaving 2-chlorotretafluoroethylsulfinyl (−SOCF2CF2Cl) auxiliary was developed. In the reaction mixture, the olefination products underwent in situ Michael addition and the subsequent expulsion of the auxiliary to provide the N–H-free 1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one products. Mechanistic studies reveal that the auxiliary group is crucial for C–H activation

  开发了具有自裂解2-氯四氟乙基亚磺酰基（-SOCF 2 CF 2 Cl）助剂的Pd（II）催化的芳基CH键的烯化。在反应混合物中，将烯烃化产物进行原位迈克尔加成反应，随后将助剂逐出，以提供不含NH的1,4-二氢异喹啉-3（2 H）-一产物。机理研究表明，辅助基团对于C–H活化至关重要，并且Na 2 CO 3和一种醇溶剂在促进多氟烷基亚磺酰基辅助剂的裂解中起关键作用。
• Synthesis and antibacterial properties of halogen-containing 1-phenylcyclopentyl-1-penicillins and -1-cephalosporins
  作者：Sh. L. Mndzhoyan、M. S. Kramer、S. G. Akopyan、M. M. Grigoryan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、R. V. Agabayan、E. V. Kazaryan

  DOI：10.1007/bf00766460

  日期：1992.2