4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid | 111230-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid
• 英文别名: 4-chloro-3-oxo-2-methoxyimino-butyric acid；4-chloro-2(Z)-methoxyimino-3-oxo-butyric acid；4-chloro-3-oxo-methoxyiminobutyric acid；4-chloro-2(Z)-methoximino-3-oxo-butyric acid；(Z)-4-Chloro-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid；(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoic acid
• CAS: 111230-59-2
• 化学式: C₅H₆ClNO₄
• mdl: MFCD08460139
• 分子量: 179.56
• InChiKey: QWNGESOREPKWTG-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  290.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutyrylchloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cefepime

  摘要：

  揭示了一种用于制备头孢噻肟（一种头孢菌素抗生素）的新型工艺，采用通用式的新型中间体，其中X代表溴或氯原子。该工艺包括将溴或氯中间体与硫脲环化以产生高纯度的头孢噻肟的步骤。还描述了一种制备溴或氯中间体的工艺，包括将7-氨基-3-[(1-甲基-1-吡咯啉基)甲基]-3-头孢基-4-羧酸酯与4-卤代-2-甲氧基亚胺-3-酮丁酸酰氯化合物酰化。

  公开号：

  US20050043531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert-butyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 以56.3%的产率得到4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-halogeno-2-alkoxyimino-3-oxo fatty acid

  摘要：

  4-卤代-2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸可以通过在醚溶剂或醚溶剂和惰性有机溶剂（如四氯化碳，苯，甲苯等）混合溶剂中，将卤化剂与2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸酯反应，一锅法一步法生产。

  公开号：

  US05095149A1

文献信息

• New method for the preparation of ceftiofur sodium and its intermediates
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20030216567A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to a new method for the preparation of Ceftiofur acid of formula (I), 1 its pharmaceutically acceptable salt such as sodium or hydrochloride and also provides two new intermediates of formulae (V) and (VI) 2 wherein X represents halogen atom such as chlorine or bromine and R represents p-methoxybenzyl, p-nitrobenzyl or diphenylmethyl group.

  本发明涉及一种制备化学式（I）中的头孢噻呋酸及其药用可接受盐（如钠盐或盐酸盐）的新方法，并提供了两种新的中间体，其化学式分别为（V）和（VI），其中X代表卤素原子，如氯或溴，R代表对甲氧基苯甲基、对硝基苯甲基或二苯甲基基团。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004058695A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N, N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics, wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, -CH2COOR5, or -C(CH3)2COOR5, wherein R5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV1), wherein X, R and R5 are as defined above, with N, N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII), in an organic solvent at a temperature ranging from -30 °C to -15 °C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。
• Process for the preparation of cephalosporin intermediate and its use for the manufacture of cephalosporin compounds
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030199712A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to a process for the preparation of 4-halogeno-2-substitutedimino-3-oxo-butyric acid of formula (I) 1 wherein R 1 represents CH 3 , CR a R b COOR c where R a and R b independently represent hydrogen or methyl and R c represents hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl, X represents halogen such as chlorine or bromine, also discloses the activation of this acid and its further use in the preparation of cephalosporanic antibiotics (II) in excellent yields and purity

  本发明涉及一种制备式(I)的4-卤代-2-取代亚胺-3-氧代丁酸的方法，其中R1代表CH3，CRaRbCOORc，其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，Rc代表氢或(C1-C6)烷基，X代表卤素如氯或溴，同时还揭示了该酸的活化以及其在制备头孢菌素类抗生素(II)中的进一步应用，产率高，纯度高。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTIBIOTIQUE A CEPHALOSPORINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004111059A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  An improved process for the preparation of ceftriaxone sodium comprising the steps of : i) reacting the 3-cephem derivative of formula (II) with halo acid derivative of formula (III) wherein X represents halogen and Y represent halogen in the presence of silylating agent and methylene chloride at -25 to 10 °C, to produce (IV), ii) quenching the reaction by pouring the reaction mixture into water or in a aqueous solution of sodium carbonate, iii) preparing sodium salt solution of (IV) by adding sodium carbonate and separating the organic layer, iv) cyclizing the sodium salt of (IV) in the aqueous solution with thiourea at a temperature in the range of 0 to 30 °C, v) adjusting the pH to 1.5 to 2.5 to precipitate the ceftriaxone free acid, vi) converting the ceftriaxone free acid to sodium salt using sodium-2-ethyl hexanoate in water and vii) precipitating and isolating the ceftriaxone sodium.

  一种改进的头孢曲松钠制备方法，包括以下步骤：i) 在硅化剂和氯代酸衍生物的存在下，将式（II）的3-头孢烯衍生物与式（III）的卤素酸衍生物（其中X代表卤素，Y代表卤素）在-25至10°C的温度下在氯化甲烷中反应，生成（IV），ii) 通过将反应混合物倒入水或碳酸钠溶液中来停止反应，iii) 通过加入碳酸钠并分离有机层来制备（IV）的钠盐溶液，iv) 在0至30°C范围内与硫脲在水溶液中使（IV）的钠盐环化，v) 将pH调整为1.5至2.5以沉淀头孢曲松游离酸，vi) 使用水中的2-乙基己酸钠将头孢曲松游离酸转化为钠盐，vii) 沉淀和分离头孢曲松钠。
• Method for manufacture of ceftriaxone sodium
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20050059820A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for preparation of ceftriaxone sodium of formula (II), is disclosed.

  公开了一种改进的制备式（II）头孢曲松钠的方法。