4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}benzenesulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(Benzylcarbamoylamino)benzenesulfonyl chloride；4-(benzylcarbamoylamino)benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: DZNGUHJPXIZIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}benzenesulfonyl chloride 、 7-氨基头孢烷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 以20%的产率得到(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}phenyl)sulfonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些7-氨基头孢烷酸衍生物的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  7-ACA与4-取代的苯磺酰基氯化物处理，得到含有所述化合物的4-硝基/氨基苯基磺酰基部分在头孢烷酸骨架（2，4）。从7-ACA开始，通过几个步骤进行包含1，3-噻唑或5-氧代-1，3-噻唑烷核和磺酰胺官能团（8a，8b，10）的头孢烷酸衍生物的合成。7-ACA与[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氯的反应得到相应的7-{[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基] ]乙酰基}氨基衍生物（13）。 筛选合成的化合物的抗微生物和抗脲酶活性。发现其中一些对测试微生物具有良好的中度抗菌活性。观察到化合物5d具有中等的抗脲酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.040
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些7-氨基头孢烷酸衍生物的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  7-ACA与4-取代的苯磺酰基氯化物处理，得到含有所述化合物的4-硝基/氨基苯基磺酰基部分在头孢烷酸骨架（2，4）。从7-ACA开始，通过几个步骤进行包含1，3-噻唑或5-氧代-1，3-噻唑烷核和磺酰胺官能团（8a，8b，10）的头孢烷酸衍生物的合成。7-ACA与[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氯的反应得到相应的7-{[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基] ]乙酰基}氨基衍生物（13）。 筛选合成的化合物的抗微生物和抗脲酶活性。发现其中一些对测试微生物具有良好的中度抗菌活性。观察到化合物5d具有中等的抗脲酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.040

文献信息

• Design and synthesis of procollagen C-proteinase inhibitors
  作者：Eric Turtle、Nicholas Chow、Charles Yang、Sergio Sosa、Udo Bauer、Mitch Brenner、David Solow-Cordero、Wen-Bin Ho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.067

  日期：2012.12

  Non-peptidic inhibitors of procollagen C-proteinase (PCP) were designed from substrate leads. Compounds were optimized for potency and selectivity, with N-substituted aryl sulfonamide hydroxamates having the best combination of these properties. Compounds 89 and 60 have IC50 values of 10 and 80 nM, respectively, against PCP; excellent selectivity over MMP's 1, 2, and 9; and activity in cell-based collagen deposition assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.