cyano(naphthalen-1-yl)methyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyano(naphthalen-1-yl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: [Cyano(naphthalen-1-yl)methyl] methyl carbonate；[cyano(naphthalen-1-yl)methyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: JPVTVWGMOOMUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 1-萘甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyano(naphthalen-1-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  TBD或PS-TBD催化的羰基化合物的氰醇碳酸盐和氰醇乙酸盐的一锅合成。

  摘要：

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。

  DOI：

  10.3390/molecules21081030

文献信息

• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones
  作者：Satoru Matsukawa、Izumi Sekine、Ayumi Iitsuka

  DOI：10.3390/molecules14093353

  日期：——

  A variety of aldehydes and ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in good to excellent yields in the presence of 1-5 mol% of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP). Cyanohydrin carbonates were also readily prepared using 5-10 mol% of TTMPP as an organocatalyst.

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。
• Catalyst-free DMSO-promoted synthesis of cyanohydrin carbonates from aldehydes
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yumi Hinakubo、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.128

  日期：2005.8

  A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared from aldehydes with cyanoformate in DMSO using no catalyst in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。