2-methyl-4-phenylpentanenitrile | 118787-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 2-cyano-4-phenyl pentane
• CAS: 118787-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DPLVLAHBBVUKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylpentanenitrile 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺将烷腈亲核加成到醛

  摘要：

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588424
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-4-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺将烷腈亲核加成到醛

  摘要：

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588424

文献信息

• Metalated Nitriles: Internal 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200801053

  日期：2008.12.19

  Stereoselective alkylations of acyclic, metalated nitriles are intimately controlled by a remote stereocenter. Probing the optimal steric demand through alkylations with a series of substituted pentanenitriles reveal the fundamental requirements for 1,3-asymmetric induction. Relaying these requirements into a predictive model suggests that the stereoselectivity arises from a preferential electrophilic

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。
• 2-Cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0275434A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Described is a new chemical, 2-cyano-4-phenyl pentane, and the fragrance or perfume compositions containing said 2-cyano-4-phenyl pentane, in which the aroma of said 2-cyano-4-phenyl pentane is effectively imparted.

  描述了一种新的化学物质--2-氰基-4-苯基戊烷，以及含有所述 2-氰基-4-苯基戊烷的香料或香水组合物，其中所述 2-氰基-4-苯基戊烷的香气得到了有效传递。
• US4837351A
  申请人：——

  公开号：US4837351A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  作者：Fumihiko Yoshimura、Hiroki Saito、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1055/s-0036-1588424

  日期：2017.9

  2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。