(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-ethanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 55895-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-ethanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(2-ethanesulfonyl-acetylamino)-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-ethylsulfonylacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 55895-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 406.438
• InChiKey: XMKZHERORJJWNS-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethanesulfonylacetoxy-succinimide 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-ethanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003

文献信息

• US3939266A
  申请人：——

  公开号：US3939266A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3948905A
  申请人：——

  公开号：US3948905A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3960852A
  申请人：——

  公开号：US3960852A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3960855A
  申请人：——

  公开号：US3960855A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3960853A
  申请人：——

  公开号：US3960853A

  公开（公告）日：1976-06-01