(2-羟基苯基)-哌啶-1-甲酮 | 2890-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基苯基)-哌啶-1-甲酮
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl-carbonyl)-phenol；(2-Hydroxy-phenyl)-piperidin-1-yl-methanone；(2-hydroxyphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 2890-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00819709
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PRRBIQSVUGRKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  373.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基苯基)-哌啶-1-甲酮 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6,7,8,9-tetrahydrobenzo[e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-11(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  I2催化的交叉脱氢偶联：快速获得苯并恶嗪酮和喹唑啉酮

  摘要：

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02038d
• 作为产物：
  描述：

  苯基哌啶-1-羧酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2-羟基苯基)-哌啶-1-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of amides using graphene oxide as an efficient catalyst
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Harshal P. Mungse、Om P. Khatri、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c4ra07589g

  日期：——

  various structural defects, was found to be a highly efficient and cost effective carbocatalyst for the one-pot base-free synthesis of amides from aromatic aldehydes and secondary amine. The chemical and structural features of GO, as probed by FTIR, Raman, XRD and HRTEM analyses, were discussed to understand the catalytic mechanism for the synthesis of amides. The present method obviates the use of transition

  发现具有高氧官能度和各种结构缺陷的氧化石墨烯（GO）是一种高效，低成本的碳催化剂，用于由芳族醛和仲胺一锅无碱地合成酰胺。通过FTIR，拉曼光谱，XRD和HRTEM分析探讨了GO的化学和结构特征，以了解酰胺合成的催化机理。本方法避免了使用过渡金属催化剂，并且需要更短的反应时间。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• Amidation of Aldehydes with Amines under Mild Conditions Using Metal‐Organic Framework Derived NiO@Ni Mott‐Schottky Catalyst
  作者：Bharat Goel、Ved Vyas、Nancy Tripathi、Ajit Kumar Singh、Prashanth W. Menezes、Arindam Indra、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1002/cctc.202001041

  日期：2020.11.19

  Here we report a facile method for the synthesis of nickel oxide‐nickel (NiO@Ni) Mott‐Schottky catalyst employing metal‐organic framework (MOF) as the precursor. A direct amidation protocol of aldehydes with amines has been optimized under mild conditions using NiO@Ni Mott‐Schottky catalyst and it shows far better catalytic activity than the NiO−Ni nanoparticles prepared from simple Ni2+ salt under

  在这里，我们报告了一种以金属有机骨架（MOF）为前体合成氧化镍镍（NiO @ Ni）莫特肖特基催化剂的简便方法。使用NiO @ Ni Mott-Schottky催化剂在温和条件下优化了醛与胺的直接酰胺化方案，与在相似反应条件下由简单Ni 2+盐制备的NiO-Ni纳米颗粒相比，它显示出更好的催化活性。该多相催化剂坚固，可回收且高效，可提供与昂贵的基于配体的均相Ni催化剂相当的产率。已经用可变取代的底物探索了反应方案的范围。该反应通过过氧化物的均相裂解而引发，并通过自由基机理进行。