2-(1-哌啶基甲基)苯酚 | 4764-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(1-哌啶基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-(N-piperidinylmethyl)phenol
• 英文别名: 2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol；2-piperidinomethylphenol；2-(Piperidin-1-ium-1-ylmethyl)phenolate
• CAS: 4764-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01451669
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FTKQHXNOTYHHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-哌啶基甲基)苯酚 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of hydrolysis of o-aminomethylphenols and their ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954412
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)-哌啶-1-甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1-哌啶基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991
• 作为试剂：
  描述：

  4-chlorophenyl cyanate 在 2-(1-哌啶基甲基)苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 双(4-氯苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Martin,D.; Weise,A., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3367 - 3383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。
• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。