(2-羟基苯基)-苯基-甲酮肟 | 26094-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基苯基)-苯基-甲酮肟
• 英文名称: 2-hydroxybenzophenone oxime
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)-phenyl-methanone oxime；2-hydroxyphenyl-1-benzophenoneoxime；phenyl salicylaldoxime；2-hydroxy-benzophenone oxime；2-hydroxybenzophenoneoxime；2-OHbenzophenone-oxime；2-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 26094-08-6；59986-60-6；59986-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HZXQKZWVTDAZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基苯基)-苯基-甲酮肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯异恶唑2-氧化物的合成

  摘要：

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.563451
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (2-羟基苯基)-苯基-甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑2-氧化物作为新型紫外线吸收剂和光氧化抑制剂

  摘要：

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3161

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。
• A new family of Mn6 SMMs using phosphinate ligands
  作者：Ross Inglis、Scott J. Dalgarno、Euan K. Brechin

  DOI：10.1039/b927303d

  日期：——

  A new family of hexametallic [MnIII6] Single-Molecule Magnets with general formula [Mn6O2(R-sao)6(X)2(MeOH)4-6] (R = H, Me, Et or Ph; X = O2PHPh or O2P(Ph)2) have been synthesised and characterised. The molecules are new members of the [Mn6] family of SMMs in which the carboxylate ligands have been replaced with phenyl- and diphenylphosphinate. The magnetic cores remain largely unaltered meaning that structural distortions of the Mn–N–O–Mn torsion angles in the [Mn3O] subunits can be used to tune the magnetic properties, switching pairwise exchange interactions from antiferromagnetic to ferromagnetic. The results suggest that the Mn6 building block, be it ferro- or antiferromagnetically coupled, could be an important building block for the formation of novel, functional 0-3D materials.

  一种新的六金属[MnIII6]单分子磁体家族被合成并表征，其通式为[Mn6O2(R-sao)6(X)2(MeOH)4-6]（R = H, Me, Et或Ph；X = O2PHPh或O2P(Ph)2）。这些分子是[Mn6]单分子磁体家族的新成员，其中羧酸盐配体被苯基和二苯基磷酸酯取代。磁性核心基本保持不变，这意味着可以利用[Mn3O]亚单位中Mn–N–O–Mn扭转角的结构畸变来调节磁性特性，将成对的交换相互作用从反铁磁性转变为铁磁性。结果表明，无论是铁磁耦合还是反铁磁耦合的Mn6构件，都可能是形成新型功能性0-3D材料的重要构件。
• Multicatalytic Beckmann rearrangement of 2-hydroxylarylketone oxime: Switchable synthesis of benzo[d]oxazoles and N-(2-hydroxylaryl)amides
  作者：Zhen Li、Chengtao Fang、Yannan Zheng、Guanyinsheng Qiu、Xiaofang Li、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.043

  日期：2018.10

  A switchable synthesis route is developed for benzo[d]oxazole derivatives and (2-hydroxylaryl)benzamide from 2-hydroxylbenzeneketoxime using organomolecules (BOP-Cl, and CNC) and Lewis acid cocatalyzed Beckmann rearrangement (BR) reaction. Further, this reaction is switched using different organocatalysts.

  利用有机分子（BOP-Cl和CNC）和路易斯酸共催化的贝克曼重排（BR）反应，开发了可转换的合成路线，用于由2-羟基苯酮肟合成苯并[ d ]恶唑衍生物和（2-羟基芳基）苯甲酰胺。此外，使用不同的有机催化剂来切换该反应。
• Solvothermal synthesis of discrete cages and extended networks comprising {Cr(<scp>iii</scp>)₃O(O₂CR)₃(oxime)₃}²⁻ (R = H, CH₃, C(CH₃)₃, C₁₄H₉) building blocks
  作者：Edel Houton、Priyanka Comar、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Alan. G. Ryder、Stergios Piligkos、Euan K. Brechin、Leigh F. Jones

  DOI：10.1039/c6ra14811e

  日期：——

  The synthesis, structural and magnetic characterisation of a family of related Cr(III) cages are reported. Each member comprises Cr(III)3O(O2CR1)3(R2-sao)3}2− (R1 = H, CH3, C(CH3)3, C14H9; R2 = Me, Ph, tBu, C10H8) triangles linked by Na+ cations, resulting in either the discrete complexes [H3O][NEt4]2[NaCr(III)6O2(O2C-C14H9)6(Naphth-sao)6] (1) and [Na4Cr(III)6O2(O2CC(CH3)3)6(3,5-di-tBu-sao)6(MeCN)6]

  报告了一系列相关的Cr（III）笼的合成，结构和磁性表征。每个成员包括Cr（III）3 O（O 2 CR 1）3（R 2 -sao）3 } 2-（R 1＝ H，CH 3，C（CH 3）3，C 14 H 9； R 2 =由Na +阳离子连接的Me，Ph，t Bu，C 10 H 8）三角形，从而形成离散的复合物[H 3 O] [NEt4 ] 2 [NaCr（ III） 6 O 2（O 2 C-C 14 H 9） 6（Naphth-sao） 6 ]（ 1）和[Na 4 Cr（ III） 6 O 2（O 2 CC（CH 3） 3） 6（3,5-二-吨卜SAO） 6（MeCN中） 6 ]（ 3）; 或扩展网络[H 3 O] 2 [Na 2 Cr（ III）6 O 2（O 2 CH） 6（Ph-sao） 6（MeCN） 2（H 2 O） 2 ] n ·4MeCN（ 2）；[H 3 O] [Na 3 Cr（
• Complementary ligands direct the formation of a calix[8]arene-supported ferromagnetic MnIVMnIII dimer
  作者：Ross McLellan、Stephanie M. Taylor、Ruaraidh D. McIntosh、Euan K. Brechin、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.1039/c3dt50294e

  日期：——

  A combination of complementary ligands, p-tert-butylcalix[8]arene (TBC[8]) and phenyl salicylaldoxime (Ph-saoH2) have been utilised in the facile synthesis of a MnIIIMnIV dimer. Magnetic measurements reveal ferromagnetic exchange between the two metal ions.

  对叔丁基钙[8]炔（TBC[8]）和苯基水杨醛肟（Ph-saoH2）这两种互补配体已被用于 MnIIIMnIV 二聚体的简便合成。磁性测量显示了两种金属离子之间的铁磁交换。