2‐[(9‐oxo‐9H‐xanthen‐1‐yl)oxy]acetic acid | 93476-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2‐[(9‐oxo‐9H‐xanthen‐1‐yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 1-Carboxymethoxy-xanthon；(9-oxo-xanthen-1-yloxy)-acetic acid；(9-Oxo-xanthen-1-yloxy)-essigsaeure；2-(9-Oxoxanthen-1-yl)oxyacetic acid
• CAS: 93476-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: QSWUAPULVYBVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[(9‐oxo‐9H‐xanthen‐1‐yl)oxy]acetic acid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 (9-oxo-xanthen-1-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2140,2143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2‐[(9‐oxo‐9H‐xanthen‐1‐yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于小分子的液相色谱新的手性固定相：开发，对映体拆分评估和手性识别机制。

  摘要：

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。

  DOI：

  10.1002/chir.23142

文献信息

• CORTICOID-17,21-DICARBOXYLIC ESTERS AND CORTICOSTEROID 17-CARBOXYLIC ESTER 21-CARBONIC ESTERS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020103392A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticosteroid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticoid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters of the formula I 1 are described, in which A is CHOH and CHCl, CH 2 , C═O or 9(11) double bond; Y is H, F or Cl; Z is H, F or methyl; R(1) is aryl or hetaryl; R(2) is alkyl and R(3) is H or methyl. They are obtained, inter alia, by reacting a compound of the formula II, 2 in which R(5) is OH, with an activated carboxylic acid of the formula III, R(6)—CO—(O) n [(C 1 -C 4 )-alkyl] m -R(1)   III. They have a very strong local and topical antiinflammatory action and exhibit a very good ratio of local to systemic antiinflammatory effects. They are used, inter alia, as agents for treating inflammatory dermatoses.

  糖皮质激素17,21-二羧酸酯和糖皮质激素17-羧酸酯21-羧酸酯的制备方法和含有这些化合物的药物被描述。其中化学式I1中，A为CHOH和CHCl，CH2，C═O或9(11)双键；Y为H，F或Cl；Z为H，F或甲基；R(1)为芳基或杂环基；R(2)为烷基，R(3)为H或甲基。它们可以通过将化学式II中R(5)为OH的化合物与化学式III中的活化羧酸反应而获得。它们具有非常强的局部和局部抗炎作用，并表现出很好的局部和全身抗炎效应比。它们被用于治疗炎症性皮肤病等。
• Chiral derivatives of xanthones and benzophenones: Synthesis, enantioseparation, molecular docking, and tumor cell growth inhibition studies
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Ricardo Gonçalves、Andreia Palmeira、Maria Elizabeth Tiritan、Hassan Bousbaa、Madalena M.M. Pinto、Carla Fernandes、Anake Kijjoa

  DOI：10.1002/chir.23297

  日期：2021.4

  was performed by molecular docking approach, which are in accordance with the chromatographic parameters. The nature and number of chiral moieties in the central aromatic scaffold of either xanthone or benzophenone derivatives are proved to be crucial for enantiorecognition. The evaluation of the growth inhibition of human tumor cell lines revealed that (S,S)‐(+)‐5 was the most potent compound, with

  报道了包含一个或多个手性部分的合成呫吨酮和二苯甲酮衍生物的液相色谱对映体分离和对映体纯度的测定。对于包含与立体中心相连的芳香环的化合物的对映体混合物，在 ( S , S )-Whelk-O1 手性固定相 (CSP) 中观察到高对映选择性和分辨率，α 值范围为 1.35 至 4.15， Rs值范围为 2.22 至 13.87。在所有测试的对映体混合物中，包含位于呫吨酮支架中的三个手性部分的对映体混合物给出了最好的色谱结果。包含连接到立体中心的烷基链的对映体在 Lux® Celulllose-2 CSP 上进行对映分离。对于这两种 CSP，洗脱均以极性有机模式进行。对映体比率(er)值始终高于99%。此外，通过分子对接方法对( S , S )-Whelk-O1 CSP 的手性识别机制进行了评估，该方法与色谱参数一致。呫吨酮或二苯甲酮衍生物的中心芳香骨架中手性部分的性质和数量被证明对于对映体识别
• US5608093A
  申请人：——

  公开号：US5608093A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5824670A
  申请人：——

  公开号：US5824670A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US6835724B2
  申请人：——

  公开号：US6835724B2

  公开（公告）日：2004-12-28