1-Allyloxy-xanthon | 92964-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Allyloxy-xanthon
• 英文别名: 1-allyloxy-xanthen-9-one；1-Allyloxy-xanthen-9-on；9H-Xanthen-9-one, 1-(2-propenyloxy)-；1-prop-2-enoxyxanthen-9-one
• CAS: 92964-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YTEHUBDNDQJNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  407.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyloxy-xanthon 在 磷酸 作用下， 生成 1-acetoxy-2-allyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-1-羟基黄酮的制备及反应

  摘要：

  从2-烯丙基-1- hydroxyxanthone的furano-制剂（II和V）和pyranoxanthones（III）（I;ROH，R'CH 2 CH：CH 2 R“R'''H）和取向2-甲酰基-1-羟基x吨酮（I;ROH，R'CHO，R''‴RH）和4-乙酰基-1-羟基x吨酮（I;ROH，R'R‴H ，R”Ac）被描述。简要讨论了新的环系统及其中间体的紫外吸收光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80049-1
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Difluorophenyl)-[2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-Allyloxy-xanthon
  参考文献：
  名称：

  从 1-氟氧杂蒽酮衍生物开始对 C2 位置的氧杂蒽酮进行异戊二烯化的高效两步方案

  摘要：

  1-氟氧杂蒽酮衍生物与 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐的 SNAr 反应干净地提供了相应的醚，迄今为止尚无法获得。通过在甲苯中用硅胶处理，获得的醚在室温下经历克莱森重排。这种两步式协议提供了对在 C2 位置具有异戊二烯基或相关烯丙基侧链的氧杂蒽酮的快速和高产率访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690891

文献信息

• Reactions with Substituted Xanthones. III. Reactions with Hydroxy-9-xanthenones
  作者：Ahmed Mustafa、Orkede Hassan Hishmat

  DOI：10.1021/ja01566a052

  日期：1957.5
• CHARLTON, JAMES J.;SAYEED, VILAYAT A.;KOH, KEVIN;LAU, WING FUN;LAI, HOI K+, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：CHARLTON, JAMES J.、SAYEED, VILAYAT A.、KOH, KEVIN、LAU, WING FUN、LAI, HOI K+

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Two-Step Protocol for the Isoprenylation of Xanthone at the C2 Position Starting from 1-Fluoroxanthone Derivative
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Chisato Furukawa、Kanae Takahashi、Miho Mochizuki、Hikaru Yanai

  DOI：10.1055/s-0039-1690891

  日期：2020.9

  corresponding ethers, which have thus far been unavailable. The obtained ethers underwent the Claisen rearrangement at room temperature by treatment with silica gel in toluene. This two-step protocol provides expeditious and high-yield access to xanthones possessing isoprenyl or the related allylic side chain at the C2 position.

  1-氟氧杂蒽酮衍生物与 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐的 SNAr 反应干净地提供了相应的醚，迄今为止尚无法获得。通过在甲苯中用硅胶处理，获得的醚在室温下经历克莱森重排。这种两步式协议提供了对在 C2 位置具有异戊二烯基或相关烯丙基侧链的氧杂蒽酮的快速和高产率访问。
• Preparation and reactions of 2-allyl-1-hydroxyxanthone
  作者：F. Scheinmann、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80049-1

  日期：1959.1

  Preparations of furano-(II and V) and pyranoxanthones (III) from 2-allyl-1-hydroxyxanthone (I; ROH, R′CH2CH:CH2 R″R‴H) and the orientation of 2-formyl-1-hydroxyxanthone (I; ROH, R′CHO, R″R‴H) and of 4-acetyl-1-hydroxyxanthone (I; ROH, R′R‴H, R″Ac) are described. The ultra-violet absorption spectra of the new ring systems and their intermediates are briefly discussed.

  从2-烯丙基-1- hydroxyxanthone的furano-制剂（II和V）和pyranoxanthones（III）（I;ROH，R'CH 2 CH：CH 2 R“R'''H）和取向2-甲酰基-1-羟基x吨酮（I;ROH，R'CHO，R''‴RH）和4-乙酰基-1-羟基x吨酮（I;ROH，R'R‴H ，R”Ac）被描述。简要讨论了新的环系统及其中间体的紫外吸收光谱。