4-chloro-2-phenoxybenzoic acid | 69206-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenoxybenzoic acid
• CAS: 69206-97-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: NRXQKEGQEBOTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  371.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenoxybenzoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl 4-chloro-2-phenoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的4-噻唑烷酮衍生物作为苯并二氮杂receptor受体的激动剂：设计，合成和药理评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的4-氯-N-（2-（取代苯基）-4-氧噻唑烷-3-（基）-2-苯氧基苯甲酰胺衍生物，并对其进行了生物评价作为抗惊厥剂。设计的化合物具有作为抗惊厥药效团与苯并二氮杂pine受体和4-噻唑烷酮环结合的主要必要官能团。一些新合成的化合物在电击和戊四唑诱发的致命惊厥试验中显示出相当大的抗惊厥活性。选择具有最佳活性的化合物5i，即4-氯-N-（2-（4-甲氧基苯基）-4-氧噻唑啉基-3-基）-2-苯氧基苯甲酰胺，以评价其他苯并二氮杂pine的药理作用。该化合物诱导明显的镇静催眠活性。但是，它不会损害实验条件下的学习和记忆。

  DOI：

  10.17179/excli2016-692
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-chloro-2-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some derivatives of xanthone with aminoalkanol moieties
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Agata Siwek、Anna Gryboś、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12842

  日期：2017.3

  new xanthone derivatives have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties in the maximal electroshock, subcutaneous metrazole tests and for neurotoxicity in the rotarod in mice, i.p. and rats, p.o. Compound 9: R,S-2-2-[(1-hydroxybutan-2-yl]amino)ethoxy}-9H-xanthen-9-one and compound 12: R,S-2-3-[(1-hydroxybutan-2-yl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one exerted activity in rats, p

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- 2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- 3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。