| 1310344-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1310344-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: DWCGILOBCLIJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2-Diazo-6-[2-(N-methyl-3'-indolyl)-2-propyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  引入酰基磺酰胺部分的新方法应用于与长春兰酮生物碱相关的 3-取代官能化吲哚框架

  摘要：

  在三氟乙酸铑二聚体存在下，α-甲酰基环己酮衍生物与甲苯磺酰叠氮化物之间的一锅反应得到酰基磺酰胺衍生物。这种转化被认为是由多米诺骨牌机制引起的，涉及通过 Regitz 方法原位生成 α-重氮酮，然后将其转化为铑类胡萝卜素并与N-甲苯磺酰甲酰胺结合，作为副产物生成。机制的第一步。总体而言，这种转化导致甲酰基碳和磺酰基附近的叠氮氮之间形成 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-2102-6927
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-2-ol 在 四丁基氢氧化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f