(E)-ethyl 6-chloro-6-cyano-6-phenylhex-2-enoate | 1228894-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-chloro-6-cyano-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1228894-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: LLJVWBFARSWUQO-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (E)-ethyl 6-chloro-6-cyano-6-phenylhex-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(E)-1-ethyl 7-methyl 6-cyano-6-phenylhept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-oxo-2-phenylpentanenitrile 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以143 mg的产率得到(E)-ethyl 6-chloro-6-cyano-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y