2-(1-cyano-2,2-bis-methylsulfanylvinyl)benzonitrile | 1616776-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyano-2,2-bis-methylsulfanylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-cyano-2,2-bis(methylthio)vinyl)benzonitrile；2-[1-Cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1616776-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₂
• 分子量: 246.357
• InChiKey: HNGQJASTCBTPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyano-2,2-bis-methylsulfanylvinyl)benzonitrile 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到cyano-(2-cyano-phenyl)-thioacetic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的碱介导 (4+2) 环化合成部分还原的咪唑并 [1,2-a] 吡啶

  摘要：

  6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles 的水介导区域选择性合成是通过 2-[1-cyano -2,2-双(甲基硫烷基)乙烯基]苄腈与1-芳基-2-(咪唑烷-2-亚基)乙酮在碱性条件下。该反应涉及前所未有的 (4+2) 环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588943
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 alpha-氰基-邻-苯乙腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(1-cyano-2,2-bis-methylsulfanylvinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 ICT 的高荧光异喹啉支架，用于选择性检测真实水样中的 Hg(II)：开发智能、低成本 RGB-Arduino 电子平台

  摘要：

  Hg 2+离子的选择性检测和定量对于最大限度地减少健康和环境风险至关重要。荧光有机小分子探针由于其独特的改进性能而得到了迅速的应用。然而，由于合成方面的挑战，异喹啉核心尚未作为荧光平台得到广泛探索。在此，报道了一种偶然发现的合成路线，用于获得一种小型但高度功能化的新型异喹啉探针，IQ。该合成是通过原位生成氨，然后与基于烯酮二硫缩醛的前体 P-IQ 进行分子间 [5C + 1 N] 氮杂环化反应来实现的。 IQ通过ICT-off 荧光猝灭行为对 H 2 O:ACN (99:1, v/v) 中的 Hg 2+离子表现出出色的识别能力。进行了比较 FT-IR、 1 H/ 13 C NMR、质谱研究和 DFT 分析以验证所建议的机制。可逆研究证实了原位生成的 (IQ + Hg 2+ ) 复合物对半胱氨酸的二次识别效应。结合常数和LOD估计分别为3.7×10 4 M -1和0.86μM。此外，利用IQ

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123812

文献信息

• Synthesis of arylated and aminated naphthalenes and their synthetic applications for aza-heterocycles
  作者：Surjeet Singh、Ranjay Shaw、Shally、Sandeep Chaudhary、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.044

  日期：2016.10

  potential of 3,4-diamino-2-(methylthio)-1-naphthonitrile for the construction of different class of highly functionalized fused polycyclic N-heterocycles, such as 3H-naphtho[1,2-d]imidazoles, benzo[f]quinoxalines and 3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazoles. 2-(1-Cyano-2,2-bis(methylthio)vinyl)benzonitrile also provides arylated naphthalenes and carbazole depending on use of functionalized 4-nitrotoluenes as

  我们已经开发出一种新的，无金属的方法，该方法可通过2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈与二（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苯甲腈的反应合成3,4-二氨基-2-甲基硫烷基-萘-1-甲腈在碱性条件下还原硝基甲烷，然后还原硝基。我们探索了3,4-二氨基-2-（甲硫基）-1-萘腈的合成潜力，可用于构建不同种类的高度官能化的稠合多环N-杂环，例如3 H-萘[1,2- d ]咪唑，苯并[ f ]喹喔啉和3 H-萘[1,2- d] [1,2,3]三唑。2-（1-氰基-2，2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈还根据官能化的4-硝基甲苯作为碳负离子源的用途提供芳基化萘和咔唑。通过单晶X射线技术证实了某些化合物的结构。
• Synthesis of 1-amino-2-aroyl/acetylnaphthalenes through a base mediated one pot inter and intramolecular C–C bond formation strategy
  作者：Surjeet Singh、Pratik Yadav、Satya Narayan Sahu、Ismail Althagafi、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c4ob00432a

  日期：——

  new precursor 2-(1-cyano-2,2-bis(methylthio)vinyl)benzonitrile has been synthesized by the reaction of 2-cyanomethylbenzonitrile, carbon disulfide and methyl iodide under basic conditions. The reaction of 2-(1-cyano-2,2-bis(methylthio)vinyl)benzonitrile with various functionalized aryl/heteroaryl methyl ketones or acetone under basic conditions afforded 4-amino-3-aroyl/heteroaroyl/acetyl-2-methylsul

  在碱性条件下，通过2-氰基甲基苄腈，二硫化碳和甲基碘的反应，合成了一种新的前体2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈。2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈与各种官能化的芳基/杂芳基甲基酮或丙酮在碱性条件下反应，得到4-氨基-3-芳酰基/杂芳酰基/乙酰基-2-甲基硫烷基萘通过（5C + 1C）环化策略获得高产率的-1-腈; 这涉及顺序的分子间，然后是分子内的CC键形成反应。产物的结构通过单晶X射线晶体学确认。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1-amino-2-aroylnaphthalenes against prostate cancer
  作者：Reeta Rai、Roshan Kumar Dutta、Surjeet Singh、Dharmendra Kumar Yadav、Seema Kumari、Harpreet Singh、Rinkoo Devi Gupta、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.057

  日期：2018.5

  A series of functionalized naphthalene was synthesized and screened against human prostate cancer cell line (PC-3). The in vitro antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated by monitoring their cytotoxic effects against PC-3 cells by using MTT assay. We observed that compound 5f resulted in more than 50% cell death at 14 mu M. Treatment of PC-3 cells with 5f provides apoptosis by flow cytometry. Western blotting showed decreased expression of pro-caspase 8 and 9. Our study shows that cancer cell treated with 5f has higher concentration of reactive oxygen species as compare to untreated sample, which facilitate cancerous cell to enter apoptosis. Exact mechanism by which ROS is generated after 5f treatment is still under study. Molecular docking study further strengthens the results obtained from in vitro experiments. Compound 5f can be considered as a promising leads for anticancer agent against prostate cancer cells due to its potent cytotoxic activity and apoptotic effect. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.