(R,R)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane | 85599-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
• 英文别名: (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
• CAS: 85599-20-8
• 化学式: C₃₄H₄₀O₂P₂
• 分子量: 542.638
• InChiKey: UBYPIFSGFFMMDD-XPSQVAKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R,R)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高级铑 (I) 催化氢化的大尺寸 DiPAMP 杂化物：2RBigFUS 模型

  摘要：

  多用途加氢催化剂是楼氏集团 DiPAMP 进化版本的成果，在经济条件下具有顶级性能。庞大而不是超薄的配体模型似乎更适合更广泛的 Rh(I)-L催化。展示了对映体 α- 或 β- 氨基酸、α-芳基丙酸、β-苯基丁酸、甲基琥珀酸和衍生物的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300444
• 作为产物：
  描述：

  (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 以 二乙胺 为溶剂， 以97%的产率得到(R,R)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  烯烃加氢竞技场中的重量级“ R-SMS-Phos”配体

  摘要：

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。

  DOI：

  10.1021/ol100184p

文献信息

• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Profiling the tuneable R-SMS-Phos structure in the rhodium(i)-catalyzed hydrogenation of olefins: the last stand?
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Borut Zupančič、Barbara Mohar

  DOI：10.1039/c1ob05364g

  日期：——

  “R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligands wherein R = branched or heteroatom-substituted alkyl, aralkyl, silyl, acyl, sulfonyl, etc. was screened for the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a representative set of olefinic substrates. This systematic and detailed investigation revealed a marked beneficial impact on enantioselectivity and catalyst activity in comparison

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。