1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-N-(α-carboxy-4'-butyramido)carboxamidine | 142633-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-N-(α-carboxy-4'-butyramido)carboxamidine
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-[[amino-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylidene]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 142633-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₇
• 分子量: 372.338
• InChiKey: DGGUFKQLCKUTEB-MACXSXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-N-(α-carboxy-4'-butyramido)carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰胺取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺盐酸盐的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  合成了十种迄今未报道的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐（2a，核糖idine）和羧酰亚胺甲酯5的类似物。这些包括N-氰基（2b），N-烷基（2c-e），N-氨基酸（2f-h），N，N'-二取代（6，7a，b）和N-甲基化羧酰胺（ 1f）利巴韦林的类似物。此外，还开发了一种新的简便的羧box 2a合成方法。评估了所有化合物对下列RNA病毒的生物学活性：蓬塔托罗（PT）和sand蝇（SF）病毒（布尼亚病毒）；日本脑炎（JE），黄热病（YF）和登革热4病毒（黄病毒）；3型副流感病毒（PIV3），呼吸道合胞病毒（RSV）和麻疹病毒（副粘病毒）；甲型和乙型流感病毒（正粘病毒）；委内瑞拉马脑脊髓炎病毒（VEE，甲病毒）; 1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，慢病毒）；含DNA的痘苗病毒（痘病毒）；和5型腺病毒（Ad5）。除2b和7a，b外，所有化合物均显示出对布尼亚病毒的活性，

  DOI：

  10.1021/jm00095a020