(2R,3S,4R,5R)-2-(羟基甲基)-5-[3-(甲氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]四氢呋喃-3,4-二醇 | 120362-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(羟基甲基)-5-[3-(甲氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: methyl 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboximidate
• 英文别名: Methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazole-3-carboximidate；methyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboximidate
• CAS: 120362-25-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: NQLCRNIYNCQQET-MWKIOEHESA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  526.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(羟基甲基)-5-[3-(甲氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]四氢呋喃-3,4-二醇 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 利巴韦林
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰胺取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺盐酸盐的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  合成了十种迄今未报道的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐（2a，核糖idine）和羧酰亚胺甲酯5的类似物。这些包括N-氰基（2b），N-烷基（2c-e），N-氨基酸（2f-h），N，N'-二取代（6，7a，b）和N-甲基化羧酰胺（ 1f）利巴韦林的类似物。此外，还开发了一种新的简便的羧box 2a合成方法。评估了所有化合物对下列RNA病毒的生物学活性：蓬塔托罗（PT）和sand蝇（SF）病毒（布尼亚病毒）；日本脑炎（JE），黄热病（YF）和登革热4病毒（黄病毒）；3型副流感病毒（PIV3），呼吸道合胞病毒（RSV）和麻疹病毒（副粘病毒）；甲型和乙型流感病毒（正粘病毒）；委内瑞拉马脑脊髓炎病毒（VEE，甲病毒）; 1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，慢病毒）；含DNA的痘苗病毒（痘病毒）；和5型腺病毒（Ad5）。除2b和7a，b外，所有化合物均显示出对布尼亚病毒的活性，

  DOI：

  10.1021/jm00095a020
• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(羟基甲基)-5-[3-(甲氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  病毒唑酰亚胺的合成及其抗肿瘤活性。利巴韦林am（1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧box盐酸盐）的新合成方法。

  摘要：

  合成了1-β-D-呋喃呋喃糖基甲基1,2,4-三唑-3-羧甲酸酯（4）和1-β-D-呋喃呋喃糖基1,2,4-三唑-3-氨基甲酸酯乙酯（6）经测试具有抗肿瘤和抗病毒活性。从亚氨酸酯4开始，还开发了一种新的简便的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐的合成方法（5）。酰亚胺4和6在溶解度和剂量要求上差别很大。即使这样，这两种化合物在体内也显示出对鼠白血病L1210的显着活性。用4的无毒剂量也可大大减少Friend白血病引起的脾肿大。相反，亚氨酸酯在体外均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00127a008

文献信息

• Oligomer conjugates of heteropentacyclic nucleosides
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US09149538B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体化学修饰的小分子药物。
• 1,2,4-triazole nucleosides
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US03798209A1

  公开（公告）日：1974-03-19

  1-(O-acyl-blocked-ss-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazoles which are substituted in position 3 and have the formula I where Ac and Y have the meaning stated in Claim 1 are prepared by reacting corresponding triazoles with corresponding ribofuranone derivatives. The acyl groups can be eliminated by hydrolysis from the compounds of the formula I according to the invention. The hydrolysed products can in turn be used to prepare corresponding phosphorylated compounds of the general formula V in which Y has the same meaning as in formula I, and at least one of the Z radicals has the meaning of an acyl group of phosphoric acid while the other Z radical either likewise has the meaning of an acyl radical of phosphoric acid or is a hydrogen atom. The hydrolysed products are then esterified to give the phosphoric esters of the formula V. The compounds of the formula I, as well as the 1-(ss-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide-nucleosides obtained on hydrolysis thereof, display both a considerable antiviral activity and an antitumour activity.

  制备了在3号位置取代且具有公式I的Ac和Y具有声明中所述含义的1-(O-酰基阻断-ss-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑。方法是将相应的三唑与相应的核糖呋喃衍生物反应。根据本发明，可以通过水解从公式I的化合物中消除酰基基团。水解产物反过来可以用来制备具有公式V的相应磷酸化合物，其中Y具有与公式I相同的含义，并且至少一个Z基团具有磷酸酰基的酰基含义，而另一个Z基团则同样具有磷酸酰基的酰基含义或者是氢原子。然后将水解产物酯化以给出公式V的磷酸酯。公式I的化合物以及由其水解得到的1-(ss-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑-3-羧酰胺核苷具有相当的抗病毒活性和抗肿瘤活性。
• Synthesis and anti-leukemic activity of
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US04925930A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A novel class of alkyl-1-(.beta.-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazole-3-carboximidates of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl and R.sub.2 is .beta.-D-ribofuranosyl, are useful as anti-leukemic agents.

  一种新的烷基-1-（β-D-核糖呋喃基）[1,2,4]三唑-3-羧酰亚胺类化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2为β-D-核糖呋喃基，可用作抗白血病药物。
• J. Med. Chem. 1989, 32, 1447-1449
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KINI, GANESH D.;ROBINS, ROLAND K.;AVERY, THOMAS L., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1447-1449
  作者：KINI, GANESH D.、ROBINS, ROLAND K.、AVERY, THOMAS L.

  DOI：——

  日期：——