3-(benzoylamino)-2,6-piperidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzoylamino)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QDCDITVKCKBZTO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzoylamino)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  新的2,6-哌啶二酮衍生物的合成，光谱表征，稳定性评估和DNA结合。

  摘要：

  这项工作报告了新的抗肿瘤药（ANP）代表的结构表征，即3-（苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（BPD），3-（4-甲氧基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（MPD）和3-（对硝基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（NPD）。通过使N-（4-取代的苯甲酰基）-谷氨酰胺与N-羟基琥珀酰亚胺反应得到相应的酯，将它们加热以产生相应的2,6-哌啶二酮（PD）化合物，从而制备这些化合物。1H NMR和NIR分析等无损分析程序证实了这些PD化合物的假定化学结构。环境温度下或在30、40或60摄氏度下预热的溶液中的HPLC色谱图仅显示每种化合物的单个峰。将热量与pH值修改结合使用对获得的峰几乎没有影响，因此证明了这些化合物的稳定性和纯度。MS分析显示分别表示m / z的BPD，MPD和NPD的分子量离子为233.4、263.2和278.3。使用MS / MS分析的碎片图谱符合所制备化合物的结构和分子式。此外，初步的

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01131-4

文献信息

• [EN] GLUTARIMIDE<br/>[FR] GLUTARIMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019043214A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. Present compounds are thus useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了一种与广泛表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）结合并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acyl-3-aminoglutarimides as Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors in Vitro and Anti-inflammatory Agents in Vivo
  作者：David J. Fox、Jill Reckless、Stuart G. Warren、David J. Grainger

  DOI：10.1021/jm010984i

  日期：2002.1.1

  A series of N-substituted 3-aminoglutarimides have been synthesized and tested for inhibitory activity against a range of chemokines in vitro and for suppression of lipopolysaccharide-induced inflammation in vivo. The results show that they represent the first class of small molecules with broad-spectrum chemokine inhibitory effects. Among the compounds studied, 10 (NR58,4) was the most potent, being active at doses between 5 and 15 nM in vitro and at 0.3 mg kg(-1) in vivo.
• GLUTARIMIDE
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3679026A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• GLUTARIMIDES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200207783A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention provides selected glutarimides which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.