1-[4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]ethanone | 257609-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-(benzyloxy)phenoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-phenyl]-aethanon；1-[4-(4-Phenylmethoxyphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 257609-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD09030694
• 分子量: 318.372
• InChiKey: SAWAQNMCENTRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]ethanone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰-4’-甲氧基联苯醚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-[4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Funke; Favre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 832,835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• Anthranilic acid derivative
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：US20030232811A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to an anthranilic acid derivative expressed by the following formula (1) or the following formula (2), or its pharmacologically permissible salt or solvate. 1

  本发明涉及下列式(1)或下列式(2)所表示的一个蒽酰氨基酸衍生物，或其药学上允许的盐或溶剂。1
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1101755A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  The present invention relates to an anthranilic acid derivative expressed by the following formula (1) or the following formula (2), or its pharmacologically permissible salt or solvate.

  本发明涉及一种由下式（1）或下式（2）表示的蒽酸衍生物，或其药理允许的盐或溶液。
• US6649656B1
  申请人：——

  公开号：US6649656B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• US6890932B2
  申请人：——

  公开号：US6890932B2

  公开（公告）日：2005-05-10