8-chloromethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline | 56862-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8-chloromethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline
• 英文别名: 8-(Chloromethyl)-6-methyl-8,9-didehydroergoline；(6aR,10aR)-9-(chloromethyl)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 56862-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂
• 分子量: 272.777
• InChiKey: QHXLPFGZFVEGNU-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloromethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 8-azidomethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  野麥鹼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 8-chloromethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 3 版。1) O-酰基-和 O-烷基-1,6-二甲基-8-羟甲基-麦角-9-烯

  摘要：

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160910

文献信息

• ENGLER, JOZSEF;FRAIGLNE, BIRKAS ERZSEBET
  作者：ENGLER, JOZSEF、FRAIGLNE, BIRKAS ERZSEBET

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。
• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 3. Mitt.1) O-Acyl- und O-Alkyl-1,6-dimethyl-8-hydroxymethyl-ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160910

  日期：——

  Elymoclavin (1), Lysergol (2) und O‐Acyl‐lysergole werden in flüssigem Ammoniak mit Kalium und Methyliodid zunächst am Indolstickstoff methyliert. Durch Variation der Versuchsbedingungen werden 1 und 2 sekundär auch an der Hydroxylgruppe methyliert. Aus 1‐Methyl‐lysergol (3) sind daher nach der gleichen Methode mit verschiedenen Alkyliodiden 1‐Methyl‐lysergol‐ether darstellbar. Dagegen gelingt die

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。