[(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1027016-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: [(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1027016-28-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂OSi
• 分子量: 368.594
• InChiKey: DHQOSOGECKAKFW-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到野麥鹼
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性直接C-4功能化：（-）-农锁骨和（-）-乙锁骨的总合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01681
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 詹氏催化剂 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 [(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性直接C-4功能化：（-）-农锁骨和（-）-乙锁骨的总合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01681

文献信息

• Synthesis and dopamine antagonist activity of 2-thioether derivatives of the ergoline ring system
  作者：David E. Tupper、Ian A. Pullar、James A. Clemens、John Fairhurst、Francesca C. Risius、Graham H. Timms、Susan Wedley

  DOI：10.1021/jm00059a017

  日期：1993.4

  A series of 2-thioether derivatives of a number of clavine alkaloid (ergoline) ring systems have been synthesized and tested for dopamine antagonist activity. Of the compounds tested 2-(methylthio)-agroclavine (8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline) (6) was the most potent and had a profile of activity in animal models indicative of potential antipsychotic activity. The synthesis and biological activity of a number of metabolites of 6, including the 13-hydroxy derivative, are also reported.
• Regioselective Direct C-4 Functionalization of Indole: Total Syntheses of (−)-Agroclavine and (−)-Elymoclavine
  作者：Jianbo Lv、Bin Wang、Kuo Yuan、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01681

  日期：2017.7.7

  method is demonstrated by the concise total syntheses of agroclavine and elymoclavine in a divergent manner. These syntheses feature a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction to assemble the triyclic indole moiety, and a ring-closing metathesis reaction to form the D ring.

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。