1,4-bis(naphthalen-2-ylthio)butane | 111220-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(naphthalen-2-ylthio)butane
• 英文别名: 2-(4-Naphthalen-2-ylsulfanylbutylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 111220-29-2
• 化学式: C₂₄H₂₂S₂
• 分子量: 374.571
• InChiKey: WQIXLDLVBZSPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(naphthalen-2-ylthio)butane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (S)-2-(N-3',5'-diiodosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到1,4-bis(naphthalen-2-ylsulfinyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C3- and C2-symmetric tris- and bis-sulfoxide ligands by asymmetric oxidation

  摘要：

  A series of tris- and bis-sulfoxides were synthesized by multiple asymmetric oxidation of the corresponding sulfides. High enantioselectivities were obtained based on Horeau-type amplification of selectivity. Naphthyl-substituted sulfoxides allowed for higher selectivity and greater ease of purification. These sulfoxides were tested as ligands in rhodium-catalyzed olefin hydroacylation and 1,4-addition of phenyl boronic acid to 2-cyclohexen-1-one. While no enantioinduction was observed in hydroacylation, up to 80% ee was obtained for a tris-sulfoxide and a bis-sulfoxide ligand in the 1,4-addition. Bis-sulfoxides with flexible backbones gave lower and inversed enantioselectivity, suggesting backbone rigidity plays a key role in enantioinduction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-萘硫醇 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,4-bis(naphthalen-2-ylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法

  摘要：

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN114634432B

文献信息

• Reactions SRN1: partie no 18. action de sulfanions derives de HS(CH2)nSH vis-a-vis des halo-1 et -2 naphtalenes
  作者：René Beugelmans、Hélène Ginsburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95742-3

  日期：1987.1
• BEUGELMANS R.; GINSBURG H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 413-414
  作者：BEUGELMANS R.、 GINSBURG H.

  DOI：——

  日期：——