cephamycin C | 32178-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cephamycin C
• 英文别名: (6R)-7t-((Ξ)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-7-[(5-amino-5-carboxypentanoyl)amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 32178-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₉S
• 分子量: 446.438
• InChiKey: LXWBXEWUSAABOA-MQWBZMFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephamycin C 在 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 头孢西丁
  参考文献：
  名称：

  头霉素的7-酰胺基团的裂解和某些修饰

  摘要：

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80149-9

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics from Streptomyces
  作者：Ramanathan Nagarajan、LaVerne D. Boeck、Marvin Gorman、Robert L. Hamill、Calvin E. Higgens、Marvin M. Hoehn、William M. Stark、Joel G. Whitney

  DOI：10.1021/ja00738a035

  日期：1971.5

  Among the lower forms of life, even more than among the large species of animals and plants, life inhibits life.

  在低等的生命形式中，甚至在大型动植物物种中，生命抑制生命。
• A new reaction of amino acids: conversion to benzoxazoles
  作者：Michael C. Vander Zwan、Frederick W. Hartner、Robert A. Reamer、Roger Tull

  DOI：10.1021/jo00397a028

  日期：1978.2
• Cleavage and some modifications of the 7-amide group of the cephamycins
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Isihida、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80149-9

  日期：1980.1

  Cephamycin derivatives 16b, c which were synthesized from the naturally occurring cephamycin C (16a) were converted to the corresponding oxamic acid derivatives 17a, e respectively by the reaction with oxalyl chloride and successive treatment with water. The reaction of the oxamic acid 17a with diphenylcarbodiimide gave 7-aminocephamycinoic acid (7-ACMA) benzhydryl ester (21a) which was further converted

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。