4-(cyclohexanecarbonyl)-1-phenethylpiperazine-2,6-dione | 87693-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexanecarbonyl)-1-phenethylpiperazine-2,6-dione
• 英文别名: 4-(cyclohexylcarbonyl)-1-phenethylpiperazine-2,6-dione；4-(cyclohexylcarbonyl)-2,6-dioxo-1-phenethyl piperazine；4-Cyclohexanecarbonyl-1-(2-phenylethyl)piperazine-2,6-dione；4-(cyclohexanecarbonyl)-1-(2-phenylethyl)piperazine-2,6-dione
• CAS: 87693-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00220354
• 分子量: 328.411
• InChiKey: ASJGNGPSKXYPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexanecarbonyl)-1-phenethylpiperazine-2,6-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1731 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohexylcarbonyl)-2,6-di-hydroxyiminopiperazine 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(cyclohexanecarbonyl)-1-phenethylpiperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1731 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Acyl-2,6-dioxo-1-phenethyl piperozines
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US04523013A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  2-Acyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino-[2,1-a]-4-isoquinoleinones having anthelmintic activity of the formula ##STR1## are prepared from 4-acyl-2,6-dioxopierazines by reaction with a phenethyl halide, selective reduction of one of the oxo groups and cyclization, by the novel intermediates of formula ##STR2## in which Y represents O or H, OH.

  具有驱虫活性的2-酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪-[2,1-a]-4-异喹啉酮的公式为##STR1##通过与苯乙基卤反应，选择性还原其中一个氧代基并环化4-酰基-2,6-二氧代哌嗪制备而成，其中的新型中间体的公式为##STR2##其中Y代表O或H，OH。
• 一种吡喹酮的新制备方法
  申请人：诚弘制药（威海）有限责任公司

  公开号：CN115466261A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种吡喹酮的新制备工艺，以环己甲酰氯与亚氨基二乙酸为起始原料，经过酰化、缩合、取代、还原、环合反应，制备得到吡喹酮。本发明的收率高，产品纯度高，中间反应步骤导致的杂质少，无需进一步去除杂质就可以获得高质量的吡喹酮，成本低，安全性高，适合工业化生产。
• A Concise and Highly Efficient Synthesis of Praziquantel as an Anthelmintic Drug
  作者：Fuli Zhang、Zhezhou Yang、Lin Zhang、Huirong Jiao、Rusheng Bao、Weiwei Xu

  DOI：10.3987/com-16-13538

  日期：——

  A concise and practical synthesis of praziquantel as anthelmintic drug is described. The key steps include a monoalkylation of ethanolamine for the preparation of 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide and a mild oxidation protocol with SO3-Py/DMSO as oxidant to transform alcohol into the corresponding aza-acetal. The telescoped synthesis is composed of five steps without purification of the intermediat6s, providing an overall yield of 80% with 99.8% purity after crystallization.
• FREHEL, D.;MAFFRAND, J. -P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1731-1735
  作者：FREHEL, D.、MAFFRAND, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• MAFFRAND, J. -P.
  作者：MAFFRAND, J. -P.

  DOI：——

  日期：——