1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid | 210704-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid
• 英文别名: DAB；5-(1-hydroxyethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 210704-33-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: MCWKSAHUBUJTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化反选择性亨利反应的手性仲胺配体的设计

  摘要：

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379607
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(benzylamino)ethylidene]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid (DAB) with primary amines. Access to intermediates for selectively protected spermidines

  摘要：

  dThe ability of 1, 3 -dimethyl-5-acetyl-barbituric acid (DAB) to react with primary amines in a chemoselective fashion was applied to the synthesis of a selectively protected spermidine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00709-3

文献信息

• Antibacterial Barbituric Acid Analogues Inspired from Natural 3-Acyltetramic Acids; Synthesis, Tautomerism and Structure and Physicochemical Property-Antibacterial Activity Relationships
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark Moloney

  DOI：10.3390/molecules20033582

  日期：——

  The synthesis, tautomerism and antibacterial activity of novel barbiturates is reported. In particular, 3-acyl and 3-carboxamidobarbiturates exhibited antibacterial activity, against susceptible and some resistant Gram-positive strains of particular interest is that these systems possess amenable molecular weight, rotatable bonds and number of proton-donors/acceptors for drug design as well as less

  报道了新型巴比妥酸盐的合成、互变异构和抗菌活性。特别是，3-酰基和 3-羧酰胺巴比妥酸盐对敏感和一些耐药革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，特别令人感兴趣的是，这些系统具有适用的分子量、可旋转键和用于药物设计的质子供体/受体数量由于亲脂性较差，理化性质和离子状态类似于目前用于口服和注射的抗生素。不幸的是，巴比妥核心对血浆蛋白亲和力的降低不足以实现体内活性。因此需要进一步优化以降低血浆蛋白亲和力和/或提高抗生素效力，
• Protecting and linking groups for organic synthesis on solid supports
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：US06765089B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  This invention relates to methods for synthesis of organic compounds, and in particular to compounds useful as protecting and linking groups for use in the synthesis of peptides, oligosaccharides, glycopeptides and glycolipids. The invention provides protecting and linking groups that are useful in both solid phase and solution synthesis, and are particularly applicable to combinatorial synthesis.

  这项发明涉及有机化合物合成的方法，特别是用于合成肽、寡糖、糖肽和糖脂的保护和连接基团。该发明提供了在固相和溶液合成中均有用的保护和连接基团，特别适用于组合合成。
• [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS<br/>[FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013059194A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosed subject matter provides certain N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or development of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。
• Development of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines as Efficient Nitroxyl (HNO) Donors
  作者：Daryl A. Guthrie、Nam Y. Kim、Maxime A. Siegler、Cathy D. Moore、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja2103923

  日期：2012.2.1

  reactivity, nitroxyl (HNO), must be generated in situ through the use of donor compounds, but very few physiologically useful HNO donors exist. Novel N-substituted hydroxylamines with carbon-based leaving groups have been synthesized, and their structures confirmed by X-ray crystallography. These compounds generate HNO under nonenzymatic, physiological conditions, with the rate and amount of HNO released

  由于其固有的反应性，硝酰基 (HNO) 必须通过使用供体化合物原位生成，但很少有生理上有用的 HNO 供体存在。已经合成了具有碳基离去基团的新型 N 取代羟胺，其结构通过 X 射线晶体学证实。这些化合物在非酶促生理条件下生成 HNO，HNO 的释放速率和量主要取决于离去基团的性质。巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物已被开发为有效的 HNO 供体，其半衰期在 pH 7.4、37°C​​ 下分别为 0.7 和 9.5 分钟。
• JP2015/38052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——