L-丝氨酸,N-[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]- | 117336-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸,N-[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]-
• 英文名称: N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-L-serine
• 英文别名: Z(NO2)-Ser-OH；pNZ-Ser-OH；N-{[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-L-serine；L-Serine, N-[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-；(2S)-3-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 117336-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₇
• 分子量: 284.225
• InChiKey: PWRYFWOONBQNDD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 L-丝氨酸,N-[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]- 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到Z(NO2)-Ser-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 L-丝氨酸,N-[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]-
  参考文献：
  名称：

  Gelbin, Michael E.; Kohn, Joachim, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 10, p. 3962 - 3965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulating Oxytocin Activity and Plasma Stability by Disulfide Bond Engineering
  作者：Markus Muttenthaler、Asa Andersson、Aline D. de Araujo、Zoltan Dekan、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1021/jm100989w

  日期：2010.12.23

  Disulfide bond engineering is an important approach to improve the metabolic half-life of cysteine-containing peptides. Eleven analogues of oxytocin were synthesized including disulfide bond replacements by thioether, selenylsulfide, diselenide, and ditelluride bridges, and their stabilities in human plasma and activity at the human oxytocin receptor were assessed. The cystathionine (K-i = 1.5 nM, and EC50 = 32 nM), selenylsulfide (K-i = 0.29/0.72 nM, and EC50 = 2.6/154 nM), diselenide (K-i = 11.8 nM, and EC50 = 18 nM), and ditelluride analogues (K-i = 7.6 nM, and EC50 = 27.3 nM) retained considerable affinity and functional potency as compared to oxytocin (K-i =0.79 nM, and EC50 = 15 nM), while shortening the disulfide bridge abolished binding and functional activity. The mimetics showed a 1.5-3-fold enhancement of plasma stability as compared to oxytocin (t(1/2) = 12 h). By contrast, the all-D-oxytocin and head to tail cyclic oxytocin analogues, while significantly more stable with half-lives greater than 48 h, had little or no detectable binding or functional activity.
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0272455B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US4921852A
  申请人：——

  公开号：US4921852A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5138064A
  申请人：——

  公开号：US5138064A

  公开（公告）日：1992-08-11
• US5420122A
  申请人：——

  公开号：US5420122A

  公开（公告）日：1995-05-30