L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 | 135245-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 135245-97-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅Si
• 分子量: 491.659
• InChiKey: OLQSTXNWTFSTHV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 2(S)-<1'(S)-(Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-4(R)-acetoxy-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  用薄层色谱法对固相反应进行简单实用的实时分析

  摘要：

  固相合成是一种实用的方法，可以简化大量天然分子制备过程中耗时且常规的纯化步骤；然而，由于缺乏方便的监测方法，研究这些反应很困难。通过将薄层色谱与树脂上的光不稳定接头结合使用，我们开发了一种方便且简单的方法，通过薄层色谱实时监测固相反应。该方法提供了一个用户友好的协议，用于检查固态合成的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592008

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120783A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Davies, John S.; Higginbotham, Clement L.; Tremeer, E. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3043 - 3048
  作者：Davies, John S.、Higginbotham, Clement L.、Tremeer, E. John、Brown, Charles、Treadgold, Richard C.

  DOI：——

  日期：——
• First Practical Protection of α-Amino Acids as <i>N,N</i>-Benzyloxycarbamoyl Derivatives
  作者：J. Nicolás Hernández、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo049759+

  日期：2004.5.1

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.
• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.
• A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque、Han Min Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.014

  日期：2005.9

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.