8-chloro-10-(2-thienylcarbonyl)-2H-1,3,5-oxadiazino<3,2-a>indole-2,4(3H)dione | 158678-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-10-(2-thienylcarbonyl)-2H-1,3,5-oxadiazino<3,2-a>indole-2,4(3H)dione
• 英文别名: 8-Chloro-10-(thiophene-2-carbonyl)-[1,3,5]oxadiazino[3,2-a]indole-2,4-dione
• CAS: 158678-69-4
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₄S
• 分子量: 346.751
• InChiKey: FQERVDDOYZEDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 8-chloro-10-(2-thienylcarbonyl)-2H-1,3,5-oxadiazino<3,2-a>indole-2,4(3H)dione 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(2S)-2-[[(3Z)-5-chloro-3-[hydroxy(thiophen-2-yl)methylidene]-2-oxoindole-1-carbonyl]carbamoylamino]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎性羟吲哚的N-烷氧羰基和N-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了抗炎性羟吲哚的N-烷氧基羰基和N-羧酰胺衍生物的合成。这些化合物被寻求作为母体抗炎药的潜在前药，是通过将恶二嗪二酮中间体开环而获得的，该恶二嗪二酮中间体是通过用氯羰基异氰酸酯处理1-未取代的3-酰基新吲哚而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310644
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯甲酰)异氰酸酯 、 (3Z)-5-chloro-3-[hydroxy(thiophen-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到8-chloro-10-(2-thienylcarbonyl)-2H-1,3,5-oxadiazino<3,2-a>indole-2,4(3H)dione
  参考文献：
  名称：

  抗炎性羟吲哚的N-烷氧羰基和N-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了抗炎性羟吲哚的N-烷氧基羰基和N-羧酰胺衍生物的合成。这些化合物被寻求作为母体抗炎药的潜在前药，是通过将恶二嗪二酮中间体开环而获得的，该恶二嗪二酮中间体是通过用氯羰基异氰酸酯处理1-未取代的3-酰基新吲哚而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310644

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-alkoxycarbonyl and<i>N</i>-carboxamide derivatives of anti-inflammatory oxindoles
  作者：Ralph P. Robinson、Kathleen M. Donahue

  DOI：10.1002/jhet.5570310644

  日期：1994.11

  The synthesis of N-alkoxycarbonyl and N-carboxamide derivatives of anti-inflammatory oxindoles is described. These compounds, sought as potential prodrugs of the parent anti-inflammatory agents, were obtained by ring opening of the oxadiazine dione intermediates formed by the treatment of 1-unsubstituted 3-acyloxindoles with chlorocarbonyl isocyanate.

  描述了抗炎性羟吲哚的N-烷氧基羰基和N-羧酰胺衍生物的合成。这些化合物被寻求作为母体抗炎药的潜在前药，是通过将恶二嗪二酮中间体开环而获得的，该恶二嗪二酮中间体是通过用氯羰基异氰酸酯处理1-未取代的3-酰基新吲哚而形成的。