L-酪氨酸-2,3,5,6-d4 | 62595-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸-2,3,5,6-d4
• 中文别名: L-酪氨酸-苯基-d4；L-4-羟基苯基-2,3,5,6-D4-丙氨酸
• 英文名称: [2,3,5,6-2H]-L-tyrosine
• 英文别名: 2H4Tyr；<2',3',5',6'-2H4>-L-tyrosine；L-tyrosine-d₄；L-<2',3',5',6'-2H4>tyrosine；L-[(2)H₄]tyrosine；L-4-Hydroxyphenyl-2,3,5,6-d4-alanine；(2S)-2-amino-3-(2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 62595-14-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 185.159
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-FCDGGRDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微，超声处理），碱水溶液（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: L-酪氨酸-苯基-d4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-4-Hydroxyphenyl-2,3,5,6-d4-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-4-Hydroxyphenyl-2,3,5,6-d4-alanine
别名
: C9D4H7NO3
分子式
: 185.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Tyrosine-D4 (phenyl-D4)
-
CAS 号 62595-14-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-酪氨酸D4是一种氘标记的L-酪氨酸。L-酪氨酸是非必需氨基酸，能够抑制后部皮质中的柠檬酸合成酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸-2,3,5,6-d4 在 磷酸吡哆醛 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[2,3,5,6‐D₄]tyramine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonopeptide K-26 biosynthetic intermediates in Astrosporangium hypotensionis

  摘要：

  合成了膦酰肽 K-26 生物合成的前体和高级中间体，并在 Astrosporangium hypotensionis 中进行了掺入研究，结果表明芳香族膦酸盐中 C-P 键形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b611768f
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酸-2,3,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  氘代三氟甲磺酸中可交联的α-氨基酸衍生物的氢/氘交换。

  摘要：

  在本文中，我们在这里报告了可氘化三氟甲磺酸（TfOD）的可交联α-氨基酸衍生物的氢/氘交换（H / D交换）。与TfOD的H / D交换很容易在一个小时内应用于含邻苯二酚的苯丙氨酸（DOPA）。观察到三氟甲基重氮基（TFMD）苯丙氨酸衍生物的部分H / D交换。N-乙酰基保护的天然芳香族α-氨基酸（Tyr和Trp）在H / D交换中比未保护的氨基酸更有效。N-乙酰化的TFMD苯丙氨酸衍生物比未保护的衍生物具有更高的H / D交换率。一种有效的可氘化的可交联α-氨基酸衍生物的氘化方法，对于通过质谱分析生物活性肽和蛋白质的生物学功能将是有用的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.917267

文献信息

• Synthesis of phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Ryuichi Ueno、Ayako Morita、Yoshikuni Nakamura、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1002/jlcr.2580340905

  日期：1994.9

  Phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring can be prepared through the hydrogenolysis of tyrosine tetrazolyl ethers using D2 gas and a medium pressure catalytic hydrogenator.

  用氘标记芳香环中的苯丙氨酸可以通过使用D2气体和中压催化氢化剂对酪氨酸四唑醚进行氢解来制备。
• Quantitative Analysis of <i>N</i>-Phenylpropenoyl-<scp>l</scp>-amino Acids in Roasted Coffee and Cocoa Powder by Means of a Stable Isotope Dilution Assay
  作者：Timo Stark、Helene Justus、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf053207q

  日期：2006.4.1

  N-phenylpropenoyl-L-amino acids as powerful antioxidants and key contributors to the astringent taste of cocoa nibs, there is an increasing interest in the concentrations of these phytochemicals in plant-derived foods. A versatile analytical method for the accurate quantitative analysis of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in plant-derived foods by means of HPLC-MS/MS and synthetic stable isotope labeled N-phenylpropenoyl-L-amino

  自从最近有报道称N-苯基丙烯酰基-L-氨基酸作为强力抗氧化剂和可可豆粒涩味的主要贡献者以来，人们对植物性食品中这些植物化学物质的浓度越来越感兴趣。开发了一种通用的分析方法，该方法可通过HPLC-MS / MS和合成的稳定同位素标记的N-苯基丙烯酰基-L-氨基酸作为内标物，对植物衍生食品中的N-苯基丙烯酰基-L-氨基酸进行准确定量分析。通过开发的稳定同位素稀释法（SIDA），回收率达到95-102％，首次对可可和咖啡样品中的14种N-苯基丙烯酰基-L-氨基酸进行了定量。根据LC-MS / MS实验结果以及使用合成参考化合物N- [3'，4'进行共色谱法
• Synthesis of 3-nitro-L-[2H3]tyrosine for use as an internal standard for quantification of 3-nitro-L-tyrosine by gas chromatography-mass spectrometry
  作者：Edzard Schwedhelm、Jörg Sandmann、Dimitrios Tsikas

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998080)41:8<773::aid-jlcr126>3.0.co;2-c

  日期：1998.8

  3-nitro-L-tyrosine has been suggested as an index of oxidative damage in living organisms that depend on nitrating species. For use in the quantitative determination of 3-nitro-L-tyrosine in biological fluids by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) we describe the chemical synthesis of 3-nitro-L-[2H3] tyrosine by nitration of commercially available L-[2H4] tyrosine by nitrate and sulphuric acid. GC-MS

  3-硝基-L-酪氨酸通过蛋白质中酪氨酸和酪氨酸残基的硝化在体外和体内产生。血浆 3-硝基-L-酪氨酸已被建议作为依赖硝化物种的生物体中氧化损伤的指标。为了通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 定量测定生物体液中的 3-硝基-L-酪氨酸，我们描述了通过硝化市售 L-[2H3] 酪氨酸的化学合成-[2H4]酪氨酸由硝酸盐和硫酸制成。GC-MS 分析显示约 98% 的 2H 同位素纯度。分离的反应产物不含任何可检测量的 L-[2H4] 酪氨酸。显示了 3-硝基-L-[2H3] 酪氨酸作为 GC-MS 定量分析 3-硝基-L-酪氨酸的内标的效用。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• An efficient chemomicrobiological synthesis of stable isotope-labeled L-tyrosine and L-phenylalanine
  作者：T. E. Walker、C. Matheny、C. B. Storm、H. Hayden

  DOI：10.1021/jo00358a004

  日期：1986.4
• Studies on the dephosphorylation of phosphotyrosine-containing peptides during post-source decay in matrix-assisted laser desorption/ionization
  作者：Sabine Metzger、Ralf Hoffmann

  DOI：10.1002/1096-9888(200010)35:10<1165::aid-jms44>3.0.co;2-r

  日期：2000.10

  Phosphorylation of tyrosine residues in proteins is a common regulatory mechanism, although it accounts for less than 1% of the total O-phosphate content in proteins. Whereas aromatic phosphorylation sites can be identified by a number of different analytical techniques, sequence analysis of phosphotyrosine-containing proteins at the low picomole or even femtomole level is still a challenging task. This paper describes the post-source decay in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of phosphotyrosine-containing model peptides by comparing their fragmentation behavior with sequence-homologous unphosphorylated peptides. Whereas the parent ions showed significant losses of HPO3, all phosphorylated fragment ions of the b- and y-series displayed only minor dephosphorylated signals, which often were not detectable. Surprisingly, one of the studied phosphotyrosine-containing sequences displayed, in addition to the [M + H - 80]+ ion, a more abundant [M + H - 98]+ ion, which could be explained by elimination of phosphoric acid. This dephosphorylation pattern was very similar to the patterns obtained for phosphoserine- and phosphothreonine-containing peptides. Because the dephosphorylation pattern of the parent ion is often used to identify modified amino acids in peptides, we investigated possible dephosphorylation mechanisms in detail. Therefore, we substituted single trifunctional amino acid residues and incorporated deuterated phosphotyrosine residues. After excluding direct elimination of phosphoric acid from tyrosine, we could show that the obtained loss of H3PO4 depends on aspartic acid and arginine residues. Most likely the HPO3 group is transferred to aspartic acid followed by cleavage of phosphoric acid forming a succinimide. On the other hand, arginine appears to induce the H3PO4 loss by protonation of phosphotyrosine leaving a phenyl cation.