N,O-Bis(trimethylsilyl)-L-serin-trimethylsilylester | 7364-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-Bis(trimethylsilyl)-L-serin-trimethylsilylester
• 英文别名: N,O,O-Tris(trimethylsilyl)serin；L-Serine, N,O-bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S)-2-(trimethylsilylamino)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 7364-48-9
• 化学式: C₁₂H₃₁NO₃Si₃
• 分子量: 321.64
• InChiKey: MBEDINMZZORSJN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 保留指数：
  1342.6;1369.5;1368;1368;1388.23;1388.61

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Bis(trimethylsilyl)-L-serin-trimethylsilylester 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Serine, bis(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel ester analog of nucleic acids bearing a serine backbone

  摘要：

  A novel analog of nucleic acids bearing an optically active serine ester backbone, serine-based nucleobase-linked polyester (SNE), was synthesized. Monomers containing a thymine base were synthesized from L- and D-serines. Furthermore, reaction conditions were thoroughly examined for the ester bond formation by using a new phosphonium-type condensing reagent oil a solid support without racemization. The release of the dimer from the resin was also investigated using a new type of linker, which could be cleaved under neutral conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.076
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-丝氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,O-Bis(trimethylsilyl)-L-serin-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302

文献信息

• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280
  作者：Patil, Basanagoud S.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient "one-pot" synthesis of N-tritylamino acids
  作者：Kleomenis Barlos、Dionysios Papaioannou、Dimitrios Theodoropoulos

  DOI：10.1021/jo00346a031

  日期：1982.3
• Surrogates for chiral aminomalondialdehyde. Synthesis of N-(9-phenylfluoren-9-yl)serinal and N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycinal
  作者：William Lubell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00277a016

  日期：1989.8
• Mamos, Petros; Sanida, Chariklia; Barlos, Kleomenis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1083 - 1084
  作者：Mamos, Petros、Sanida, Chariklia、Barlos, Kleomenis

  DOI：——

  日期：——