(RS)-serine-2-d | 53170-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-serine-2-d
• 英文别名: serine-2-d；serine-d；2-amino-2-deuterio-3-hydroxy-propionic acid；2-deutero-D,L-serine；DL-<2²H(1)>-Serin；α-Deuterio-D,L-Serin；2-Amino-2-deuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 53170-89-1
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.086
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-serine-2-d 在 serine tetrahydrofolate methyl transferase 重水 作用下， 生成 甘氨酸-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products

  摘要：

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。

  公开号：

  US20030228259A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 (S,S)-4,5-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 、 重水 、 3,5-二氯水杨醛 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS)-serine-2-d
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸催化立体转化为氘代D-丙氨酸

  摘要：

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。

  DOI：

  10.1002/anie.201503616

文献信息

• Effects of deuterium labeling on azido amino acid mutagenicity in Salmonella typhimurium
  作者：James B. Mangold、Yaohong Du、Mark R. Mischke、James M. LaVelle

  DOI：10.1016/0027-5107(94)90196-1

  日期：1994.7

  AZAL homologue, L-2-amino-4-azidobutanoic acid (HomoAZAL), was several times that of AZAL. To gain insight into the biochemical processing and mutagenicity of azido amino acids in Salmonella typhimurium, several specifically deuterium-labeled azido amino acids have been prepared and tested for mutagenic potency. In addition, the effect of (aminooxy)acetic acid (AOA) (a potent inhibitor of pyridoxal-dependent

  叠氮化物（N3-）阴离子在细菌测试系统中的诱变作用需要形成新型诱变代谢产物3-叠氮基-L-丙氨酸（AZAL）。尽管AZAL诱变的机制尚不清楚，但此代谢物的后续生物活化似乎还是可能的。早期的研究表明，其他含叠氮化物的氨基酸也具有诱变性。实际上，合成的AZAL同源物L-2-氨基-4-叠氮基丁酸（HomoAZAL）的诱变能力是AZAL的几倍。为了深入了解鼠伤寒沙门氏菌中叠氮基氨基酸的生化过程和诱变性，已制备了几种经过氘标记的叠氮基氨基酸，并测试了诱变能力。此外，研究了（氨氧基）乙酸（AOA）（吡ido醛依赖性过程的有效抑制剂）对AZAL诱变的影响。结果表明，AZAL的2-氘取代导致诱变效力略有增加，而AOA处理导致AZAL效力没有变化。综上所述，这些发现并不支持吡x醛依赖性过程参与AZAL生物活化。相反，与非氘标记的化合物相比，在HomoAZAL和5-叠氮基-L-正缬氨酸（N3-Norval）中
• Synthesis of (R)-serine-2-d and its conversion to the broad-spectrum antibiotic fludalanine
  作者：Paul J. Reider、Robin S. Eichen Conn、Paul Davis、Victor J. Grenda、Arthur J. Zambito、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00391a029

  日期：1987.7
• Synthesis and characterization of μ-carboxylato-O,O-μ-hydroxo chromium(III) complexes containing amino acids, acetate and nicotinate as bridging ligands. Crystal structure of K2[Cr(nta)(OH)(acetate-O,O)Cr(nta)]·4H2O
  作者：Charles A. Green、Norio Koine、J.Ivan Legg、Roger D. Willett

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85097-5

  日期：1990.10
• Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products
  申请人：——

  公开号：US20030228259A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods of determining rate of biosynthesis or breakdown of biological molecules from metabolic derivatives and catabolic products are disclosed herein. In particular, methods of measuring the rates of biosynthesis and breakdown of biological molecules inaccessible or not easily accessible to direct sampling by sampling metabolic derivatives and catabolic products in accessible biological samples are disclosed herein.

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。
• Catalytic Stereoinversion of<scp>L</scp>-Alanine to Deuterated<scp>D</scp>-Alanine
  作者：Kimia Moozeh、Soon Mog So、Jik Chin

  DOI：10.1002/anie.201503616

  日期：2015.8.3

  developed for catalytic deuteration of L‐alanine with inversion of stereochemistry to give deuterated D‐alanine under mild conditions (neutral pD and 25 °C) without the use of any protecting groups. This system can also be used for catalytic deuteration of D‐alanine with retention of stereochemistry to give deuterated D‐alanine. Thus a racemic mixture of alanine can be catalytically deuterated to give

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。