crotonyl coenzyme A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: crotonyl coenzyme A
• 英文别名: S-{(13R,15S)-17-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-9,13,15-trihydroxy-10,10-dimethyl-13,15-dioxido-4,8-dioxo-12,14,16-trioxa-3,7-diaza-13,15-diphosphaheptadec-1-yl} but-2-enethioate (non-preferred name)；S-[2-[3-[[(2S)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] but-2-enethioate
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 835.617
• InChiKey: KFWWCMJSYSSPSK-QQPMNZIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 crotonyl coenzyme A 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 nonribosomal peptide synthetase azeB 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌中一种保守的非核糖体肽氮杂双环烯的发现和生物合成。

  摘要：

  使用群体感应分子来上调在人类病原体铜绿假单胞菌中高度保守的基因簇的表达，从而确定了含氮杂环丁烷的天然产物Azabicyclne。基因簇的突变研究揭示了生物合成所必需的基因，包括一种不寻常的非核糖体肽合成酶。该酶的体外重组鉴定出关键的生物合成中间体。这项工作演示了发现法定人数调节的天然产物的有用策略。它为了解氮杂双环素的生物合成和生物活性奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01383

文献信息

• Discovery and Biosynthesis of Azabicyclene, a Conserved Nonribosomal Peptide in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Jon B. Patteson、Adam R. Lescallette、Bo Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01383

  日期：2019.7.5

  of the gene cluster revealed essential genes for biosynthesis, including an unusual nonribosomal peptide synthetase. Reconstitution of this enzyme in vitro identified key biosynthetic intermediates. This work demonstrates a useful strategy for discovering quorum-sensing-regulated natural products. It sets the stage for understanding the biosynthesis and bioactivity of azabicyclene.

  使用群体感应分子来上调在人类病原体铜绿假单胞菌中高度保守的基因簇的表达，从而确定了含氮杂环丁烷的天然产物Azabicyclne。基因簇的突变研究揭示了生物合成所必需的基因，包括一种不寻常的非核糖体肽合成酶。该酶的体外重组鉴定出关键的生物合成中间体。这项工作演示了发现法定人数调节的天然产物的有用策略。它为了解氮杂双环素的生物合成和生物活性奠定了基础。