花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯 | 187224-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯
• 中文别名: 花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚氨基<丁二酰亚氨基>基酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate；Arachidonic Acid N-Hydroxysuccinimidyl Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 187224-28-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: PGXVZDBDYJGWCM-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到N-arachidonoyl serine
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 花生四烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• [EN] PROCESS OF PREPARING ARACHIDONOYLETHANOLAMINE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES D'ARACHIDONOLYÉTHANOLAMINE
  申请人：TRAVECTA THERAPEUTICS PTE LTD

  公开号：WO2021099554A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present application provides new processes for preparing arachidonoylethanolamine analogues. Intermediates useful for preparing the compounds are also provided.

  本申请提供了制备花生四烯酰乙醇胺类似物的新工艺。同时还提供了制备这些化合物所需的中间体。
• Synthesis of 2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl-d₄dihydrogen phosphate, tetra-deuterated pAEA
  作者：Kejun Cheng、Bijali Saha、A. Mahadevan、Raj K. Razdan、George Kunos、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1002/jlcr.1540

  日期：2008.10.30

  A labile intermediate phospho-anandamide (2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl dihydrogen phosphate, pAEA) has been identified in mouse brain and macrophages, but its precise quantitation was difficult because of its low concentration and chemical instability. We report the synthesis of tetra-deuterated pAEA from 2-aminoethyl dihydrogen phosphate-1,1,2,2-d4 and (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate. The compound will be used to quantitate the pAEA necessary for a novel biosynthetic pathway. Published in 2008 by John Wiley & Sons, Ltd.

  在小鼠大脑和巨噬细胞中发现了一种易变的中间体磷酰安乃近酰胺（2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-二osa-5,8,11,14-四烯酰胺乙基磷酸酯，pAEA），但由于其浓度低且化学性质不稳定，很难对其进行精确定量。我们报告了由 2-氨基乙基二氢磷酸酯-1,1,2,2-d4 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate 合成的四氘代 pAEA。该化合物将用于定量测定新型生物合成途径所需的 pAEA。2008 年由 John Wiley & Sons, Ltd. 出版。
• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8