Docosa-10,12-diynedioic acid mono-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester | 340701-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Docosa-10,12-diynedioic acid mono-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
• 英文别名: 22-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-22-oxodocosa-10,12-diynoic acid
• CAS: 340701-06-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: KSUJWLJYCBYSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Docosa-10,12-diynedioic acid mono-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 22-[[(1S)-5-amino-1-carboxypentyl]amino]-22-oxodocosa-10,12-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Functional Self-Assembling Bolaamphiphilic Polydiacetylenes as Colorimetric Sensor Scaffolds

  摘要：

  Conjugated polymers capable of responding to external stimuli by changes in optical, electrical, or electrochemical properties can be used for the construction of direct sensing devices. Polydiacetylene-based systems are attractive for sensing applications due to their colorimetric response to changes in the local environment. Here we present the design, preparation, and characterization of self-assembling functional bolaamphiphilic polydiacetylenes (BPDAs) inspired by nature's strategy for membrane stabilization. We show that by placing polar headgroups on both ends of the diacetylene lipids in a transmembranic fashion and by altering the chemical nature of the polar surface residues, the conjugated polymers can be engineered to display a range of radiation-, thermal-, and pH-induced colorimetric responses. We observed dramatic nanoscopic morphological transformations accompanying charge-induced chromatic transitions, suggesting that both side-chain disordering and main-chain rearrangement play important roles in altering the effective conjugation lengths of the poly(ene-yne). These results establish the foundation for further development of BPDA-based colorimetric sensors.

  DOI：

  10.1021/ja039825+
• 作为产物：
  描述：

  10,12-二十二碳二炔二酸 、 N-hydroxysuccinimide hydrochloride 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到Docosa-10,12-diynedioic acid mono-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  调节人工膜形态：pH 诱导的 Bola 两亲共轭聚合物从蓝色螺旋带到红色纳米纤维的色度转变和纳米结构转变

  摘要：

  描述了双亲共轭聚合物的螺旋带组件的设计和表征，以及它们的颜色编码转化为纳米纤维。合成了一种 L-谷氨酸修饰的双亲双乙炔脂质，并在温和条件下自组装成具有微米级长度和纳米级厚度的右手螺旋带。通过聚合排列良好的丁二炔单元以形成双功能聚丁二炔 (PDA)，进一步稳定了带状结构。通过透射电子显微镜观察从平板到螺旋带和管的转变。螺旋带似乎起源于沿域边缘的平板破裂和堆叠脂质层之间的剥离。这些结果表明手性堆积理论在双亲超分子组装中的适用性。接触模式原子力显微镜观察表明表面堆积排列中存在高阶。分别在带的平坦和扭曲区域观察到六边形和假矩形堆积，表明微观形态和纳米堆积排列之间存在相关性。bolaamphiphilic 脂质的三羧酸酯官能团为操纵双功能 PDA 的形态提供了一个手柄。增加溶液的 pH 值导致螺旋带磨损成纳米纤维，并伴随着从蓝色到红色的急剧转变。在此过程中观察到圆二色性光谱的显着变化，表明包装中的手性丧失。提出了一个模型来解释

  DOI：

  10.1021/ja0035046